5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one | 5732-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• 英文别名: 5,6,7,7a-Tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one；5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 5732-85-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: KQFQDFVEHWTKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到cis-hexahydrocyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of cis- and trans-Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones

  摘要：

  A new access to cis- and trans-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones (1 and 2) has been accomplished stereoselectively through 4-step and 5-step routes, respectively, starting from 2-(hydroxymethyl)cyclopentanone (3).

  DOI：

  10.3987/com-94-6828
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环戊酮 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酸酯合成α，β-不饱和δ-内酯的快速有效的成环方案

  摘要：

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74216-x

文献信息

• Expeditious and efficient annulation protocol for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones from β-keto esters
  作者：A. Nangia、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74216-x

  日期：1992.4

  β-Keto esters 6a–3 are transformed into β-keto alcohols 7a–3, which are homologated to phosphonates 9a–e. Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction affords δlactones 10a–d in excellent overall yields.

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。
• Facile synthesis of unsaturated lactones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、K. Saravanan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10428-8

  日期：1998.3

  The phosphoranes 3 formed from the reaction of a variety of keto alcohols 1 and (triphenylphosphoranylidene)ethenone 2 undergo intramolecular Wittig cyclization to afford the unsaturated lactones in moderate yields.

  所述膦3从各种酮醇的反应形成1和（三苯基亚正膦）乙酮2进行分子内的环化的Wittig，得到不饱和内酯类在中等产率。
• Method of repelling insects
  申请人：COULSTON INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0167265A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  Compositions containing certain bicyclic lactones and having insect repellent properties are disclosed. Such compositions comprise a compound of the formula: or the corresponding unsaturated compound thereof having the formula: wherein R, R', R" and R''' each are lower alkyl or hydrogen; wherein y is an integer from 1-3, and x and z each are 0 or 1, with the proviso that y is 1 or 2 when x is 1; and a carrier. A method of using such a repellent composition to repel an insect from a situs comprises applying to such situs an effective amount of the composition, with or without the carrier, and thereby repelling the insect from the situs.

  本发明公开了含有某些双环内酯并具有昆虫驱避特性的组合物。 这种组合物包括式中的化合物：或其相应的不饱和化合物，其式为： 其中R、R'、R "和R'''各自为低级烷基或氢；其中y为1-3的整数，x和z各自为0或1，但当x为1时，y为1或2；以及载体。 使用这种驱避组合物来驱赶昆虫的方法包括将有效量的组合物（含或不含载体）施用于该部位，从而将昆虫从该部位驱赶出去。
• Insect repellent composition and method of repelling insects
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0167266B1

  公开（公告）日：1989-08-02
• US4663346A
  申请人：——

  公开号：US4663346A

  公开（公告）日：1987-05-05