4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole | 3955-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 3955-45-1
• 化学式: C₆H₂N₄O₄Se
• 分子量: 273.066
• InChiKey: VIGOZVZIAAKBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  427.4±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3,5-dinitrophenylamine
  参考文献：
  名称：

  A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles

  摘要：

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26359
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-8-硒代-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,9-四烯 在 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  942. 3-硝基-邻苯二胺：一条新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005119

文献信息

• Nitrobenzoxadiazoles and related heterocycles: a relationship between aromaticity, superelectrophilicity and pericyclic reactivity
  作者：Sami Lakhdar、R?gis Goumont、Taoufik Boubaker、Malika Mokhtari、Fran?ois Terrier

  DOI：10.1039/b602002j

  日期：——

  A study of the dual electrophilic and pericyclic reactivity of 4,6-dinitrobenzofurazan (DNBZ, 2), 4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole (DNBS, 3), 4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole (DNBSe, 4) is reported. Kinetic and thermodynamic measurements of the ease of covalent hydration of 2-4 to give the corresponding hydroxy sigma-adducts C-2-C-4 have been carried out over a large pH range in aqueous solution

  对4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ，2），4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑（DNBS，3），4,6-二硝基-2,1，据报道3-苯并硒二唑（DNBSe，4）。在较大的pH范围内，在水溶液中进行了2-4共价水合的难易程度的动力学和热力学测量，得到了相应的羟基sigma-加合物C-2-C-4。数据分析允许确定与2-4对水的侵蚀敏感性有关的速率常数k1（H2O），以及sigma络合过程的pKa值。pKa值的范围从DNBZ的3.92到DNBSe的6.34到DNBS的7.86，这三个杂芳族化合物的亲电子特性都非常接近于超亲电子参比物，即4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF，1; pKa = 3.75），比标准的Meisenheimer亲电子试剂1,3,5-三硝基苯（TNB，pKa = 13.43）更高。最重要的是，发现水是有效的亲核试剂，它对加合物C-2和C-4的形成有重要作用。这证实了先前的观察结果，即pKa值为ca。图8是使H
• Mayr electrophilicity predicts the dual Diels–Alder and σ-adduct formation behaviour of heteroaromatic super-electrophiles
  作者：Sami Lakhdar、Régis Goumont、François Terrier、Taoufik Boubaker、Julian M. Dust、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b702060k

  日期：——

  Diels-Alder (normal and inverse electron demand) reactivity of this series of heteroaromatic electrophiles and have shown that Mayr E values are valid predictors of whether DA adducts will form and how rapidly. The observed order of pericyclic reactivity corresponds to E = -8.5 as the demarcation E value, in close agreement with sigma complexation; thus pointing to a common origin for the two processes, i.e

  我们报道了一系列杂芳族超级亲电子试剂，包括4，6-二硝基-苯并呋喃，-N-芳基苯并三唑（4），-苯并噻二唑和-的双重反应性，即阴离子迈森海默西格玛加合物的形成和狄尔斯-阿尔德加合物的形成。苯并硒二唑。测量的σ加合物形成的pK（a）（H（2）O）值提供了超亲电反应性的定量测量，在Mayr E亲电性参数与pK（a）（H（2）O）：E之间具有令人满意的相关性= -0.662 pK（a）（H（2）O）（或pK（R +）-3.20（r（2）= 0.987）。最高亲电性，杰出的超亲电子性是4,6-二硝基四唑并吡啶（E = -4.67，pK（a）（H（2）O）= 0.4），取代了参考的迈森海默超亲电子试剂4,6-二硝基苯并呋喃[E = -5.06，pK（a）= 3.75），与1,3,5-三硝基苯相比，它的E值比标准的正常Meisenheimer亲电试剂高8个数量级（E = -13.19，pK（a）（H（2）O）=
• Synthesis of novel polycyclic heterosystems from 5-nitro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]benzofuroxans
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey M. Starosotnikov、Alexander A. Pavlov、Igor L. Dalinger、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1007/s10593-016-1950-3

  日期：2016.9

  the preparation of 5-nitro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]benzofuroxan has been developed. Employing the reactivity of this compound in pericyclic (4+2) and (3+2) cycloaddition reactions as a dienophile or dipolarophile (at the C=C–NO2 bond) with a heterodiene (fragment C=C–N(O)=O) representatives of novel types of fused polycyclic heterosystems were synthesized.

  已经开发 了制备5-硝基[1,2,5]硒二氮杂[3,4- e ]苯并呋喃的方法。利用此化合物在周环（4 + 2）和（3 + 2）环加成反应中的反应性，以异戊二烯（片段C = C–N（O）的双亲亲或双亲亲亲（在C = C–NO 2键处） ＝ O）合成了新颖类型的稠合多环异系统的代表。
• Synthesis of stable adducts of highly electrophilic nitro(het)arenes with С-nucleophiles
  作者：A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov、V. A. Kokorekin

  DOI：10.1007/s11172-022-3435-0

  日期：2022.3

  The reaction of highly electrophilic azolo[b]pyridines with pyrrole and indole derivatives as nucleophiles afforded 1,4-addition products to the pyridine ring. The reactions of structurally similar meta-dinitrobenzo-fused heterocycles (furoxan, thiadiazole, selenadiazole, pyridine) with C-nucleophiles (salts of ketones and 2-nitropropane) gave stable anionic σ-complexes in high yields. Their oxidation led to rearomatization with the formation of the corresponding products of substitution of a hydrogen atom with the nucleophile. The oxidation was generally accompanied by the decomposition of σ-complexes into the parent compounds.

  高亲电性的偶氮并[b]吡啶与作为亲核体的吡咯和吲哚衍生物反应，得到了吡啶环的 1,4 加成产物。结构类似的元二硝基苯并融合杂环（呋喃、噻二唑、硒二唑、吡啶）与 C-亲核物（酮和 2-硝基丙烷的盐类）的反应产生了高产率的稳定阴离子 σ-络合物。它们在氧化过程中会发生重气化，形成相应的氢原子与亲核物取代的产物。氧化通常伴随着 σ-络合物分解为母体化合物。
• A criterion to demarcate the dual Diels–Alder and σ-complex behaviour of aromatic and heteroaromatic superelectrophiles
  作者：R. Goumont、F. Terrier、D. Vichard、S. Lakhdar、Julian M. Dust、E. Buncel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.159

  日期：2005.11

  A frontier demarcating superelectrophilic compounds that undergo both Diels-Alder reactivity and sigma-complexation reactions, from traditional electrophiles, is afforded through the thermodynamic tendency for sigma-complexation as defined by the pK(a) values for H2O addition to electron-deficient aromatic and heteroaromatic substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.