1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3,4) | 24804-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3,4)
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 24804-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: UCZFHLRHIZSLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3,4) 在 hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-3-phenyl-but-3-enoic acid anion 、 (Z)-3-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-but-3-enoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 25.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-diones

  摘要：

  在50%（v/v）水溶性二甲基亚硫酰胺（DMSO）中，基催化的环裂解反应速率系数已被确定，涉及一系列取代的3,4-二苯基环丁烯-1,2-二酮，生成相应的（Z）-2-氧基-3,4-二苯基丁-3-烯酸，实验温度为25.0和45.0°C，同时在70%（v/v）水溶性DMSO中对有限系列也进行了测定。激活参数已被计算出。对苯基团的单取代和双取代效果进行了研究，得到了在25.0°C的50%水溶性DMSO中Hammett ρ值约为1.3。还研究了动力学溶剂同位素效应及在富集18O的水中的溶剂效应。单取代化合物反应的产物组成给出了约0.9的ρ值。所有证据表明，反应机制是通过羟基阴离子快速、可逆地添加到二酮，随后发生类苯基酸重排，形成1-羟基环丙烯-1-羧酸。后者再经历环裂解，生成最终产物。

  DOI：

  10.1039/a606412d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3,4)
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Schaefer,D.P., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4193 - 4198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclobutenediones
  作者：Shouang Lan、Huangjiang Huang、Wenjun Liu、Chao Xu、Xiang Lei、Wennan Dong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c14239

  日期：2024.2.21

  compounds. Asymmetric synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted bioactive molecules has also been achieved. Systematic mechanistic studies and theoretical calculations have revealed the origin of the regioselectivity, the key hydrogenation transition state models, and the sequence of the double and triple hydrogenation processes. The work provides a new choice for the catalytic asymmetric synthesis of cyclobutanes

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 25.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-diones
  作者：Abdulaziz Al-Najjar、Keith Bowden、M. Vahid Horri

  DOI：10.1039/a606412d

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of substituted 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-diones to give the corresponding (Z)-2-oxo-3,4-diphenylbut-3-enoic acids have been determined in 50% (v/v) aqueous dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 and 45.0 °C, as well as for a limited series in 70% (v/v) aqueous DMSO. The activation parameters have been calculated. The effect of both mono- and di-substitution of the phenyl groups has been studied and gives a Hammett ρ value of ca. 1.3 in 50% aqueous DMSO at 25.0 °C. The kinetic solvent isotope and solvent effect and enrichment in 18O-enriched water have been studied. The product composition of the reaction of the monosubstituted compounds gave a ρ value of ca. 0.9. All the evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by a rapid, reversible addition of hydroxide anion to the dione, followed by a benzilic acid-type rearrangement to form a 1-hydroxycyclopropene-1-carboxylic acid. The latter then suffers ring fission to give the final product.

  在50%（v/v）水溶性二甲基亚硫酰胺（DMSO）中，基催化的环裂解反应速率系数已被确定，涉及一系列取代的3,4-二苯基环丁烯-1,2-二酮，生成相应的（Z）-2-氧基-3,4-二苯基丁-3-烯酸，实验温度为25.0和45.0°C，同时在70%（v/v）水溶性DMSO中对有限系列也进行了测定。激活参数已被计算出。对苯基团的单取代和双取代效果进行了研究，得到了在25.0°C的50%水溶性DMSO中Hammett ρ值约为1.3。还研究了动力学溶剂同位素效应及在富集18O的水中的溶剂效应。单取代化合物反应的产物组成给出了约0.9的ρ值。所有证据表明，反应机制是通过羟基阴离子快速、可逆地添加到二酮，随后发生类苯基酸重排，形成1-羟基环丙烯-1-羧酸。后者再经历环裂解，生成最终产物。
• Ried,W.; Schaefer,D.P., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4193 - 4198
  作者：Ried,W.、Schaefer,D.P.

  DOI：——

  日期：——