甘氨酰-丝氨酰-丙氨酸 | 53843-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-丝氨酰-丙氨酸
• 英文名称: Gly-L-Ser-L-Ala
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-azaniumylacetyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 53843-93-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₅
• mdl: MFCD00038180
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IRJWAYCXIYUHQE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-丝氨酰-丙氨酸 、 (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[2-(3-diphenylphosphanyl-propionylamino)-acetylamino]-propionic acid 2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl ester 在 羟基甲酸酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-3-Benzylsulfanyl-2-[2-(3-diphenylphosphanyl-propionylamino)-acetylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Mattiuzzi, P.; Bellon, A.; Blok, D., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 447 - 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequence-dependent reactivity of model peptides with glyceraldehyde
  作者：Nobuhiro Mori、Yasuo Bai、Hiroshi Ueno、James M. Manning

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84085-6

  日期：1989.6

  Glyceraldehyde reacted faster with tripeptides than with dipeptides. The pH profiles of the reactions with tripeptides displayed optima in the range of 8.5-10.0, approximately 1-2 pH units higher than found with dipeptides. The second amino acid residue influences not only the rate of reaction but also the extent of formation of the product of the Amadori rearrangement, the ketoamine. The presence

  甘油醛与三肽的反应比与二肽的反应更快。三肽反应的pH值在8.5-10.0的范围内显示出最佳值，比二肽的pH值高约1-2个pH单位。第二个氨基酸残基不仅影响反应速率，而且影响阿马多里重排产物酮胺的形成程度。组氨酸作为二肽或三肽的第二个氨基酸残基的存在可能通过促进重排而极大地加快了反应速度。常规的氨基酸分析和液相色谱方法已用于检测中间体和酮胺产物。还原的加合物的1 H-Nmr分析与指定的结构一致。