ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate | 5268-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Aethoxycarbonyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；Ethyl 3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate；ethyl 1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 5268-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: DFYCUZFAWUPQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate 生成 3-甲基-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Thiazolobenzoimidazole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种由以下一般式（I）表示的新型噻唑并［3,2-a］苯并咪唑衍生物。本发明提供的化合物特异地作用于代谢型谷氨酸受体，并用作药物。该发明还提供了作为该发明化合物合成中间体的新化合物。在公式中，符号代表以下含义。R1：可取代的羰酰胺、羰基、氧、氨基、羰基氨基等；R2：氢、较低烷基等；R3、R4和R5：氢、较低烷基等，可以相同也可以不同。

  公开号：

  US06642264B1
• 作为产物：
  描述：

  [(1Z)-1-(1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)ethyl] acetate 生成 ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BELL S. C.; GOCHMAN C.; WEI P. H. L., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1207-1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole-benzenesulfonamide conjugates as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Design, synthesis, biological and molecular modeling studies
  作者：Abdulsalam A.M. Alkhaldi、Mohammad M. Al-Sanea、Alessio Nocentini、Wagdy M. Eldehna、Zainab M. Elsayed、Alessandro Bonardi、Mahmoud F. Abo-Ashour、Ashraf K. El-Damasy、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Tarfah Al-Warhi、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112745

  日期：2020.12

  Herein we describe design and synthesis of different series of novel small molecules featuring 3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole moiety (as a tail) connected to the zinc anchoring benzenesulfonamide moiety via ureido (7), enaminone (12), hydrazone (14), or hydrazide (15) linkers. The newly prepared conjugates have been screened for their inhibitory activities toward four human (h) carbonic anhydrase

  在这里，我们描述了不同系列的新颖小分子的设计与合成，这些小分子具有3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑基团（作为尾巴），通过脲基（7），烯胺酮（12），与锌锚定苯磺酰胺基团连接（14）或酰肼（15）接头。已经筛选了新制备的结合物对四种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型：h CA I，II，IX和XII的抑制活性。此后，尿素和烯胺酮连接基通过一个或两个原子的间隔基被拉长，以提供拉长的对应物9和13， 分别。最后，将锌锚定的磺酰胺基团替换为羧酸基团，得到酸17。化合物12D，13B和15显示个位数纳摩尔CA IX抑制活性（ķ我S = 6.2，9.7和5.5纳米，分别地），具有朝向HCA IX超过HCA I和II良好的选择性一起。随后，筛选了它们对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的生长抑制作用，以及它们对细胞周期进程和凋亡诱导的影响。此外，进行了分子对接研究，以了解目标磺酰胺在h
• Synthesis and Reactions of 3-Methylthiazolo[3,2-a]Benzimidazole-2-Carboxylic Acid Hydrazide: Synthesis of Some New Pyrazole, 1,3-Thiazoline, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-Thiadiazine Derivatives Pendant to Thiazolo[3,2-a]Benzimidazole Moi
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Ahmad M. Farag、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jccs.200700222

  日期：2007.12

  4-thiadiazine derivatives 10a,b and 12a,b, respectively. Treatment of hydrazide 2 with phenyl isothiocyanate in refluxing benzene gave the thiosemicarbazide derivative 16. The latter reaction gave 1,3,4-oxadiazole derivative 17 when benzene was replaced by DMF. Cyclization of the thiosemicarbazide derivative 16 with NaOH resulted in the formation of the l,2,4-triazole-3-thione derivative 18.

  3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-甲酸乙酯(1)与水合肼反应得到酰肼2，其与CS 2 /KOH反应得到钾盐3。用l处理3 -aryl-2-bromoethanones 4a,b 分别得到 1,3-噻唑啉衍生物 6a,b，而 3 与水合肼反应得到 1,2,4-triazole-3-thione 衍生物 9。反应 9与 L-aryl-2-bromoethanones 4a,b 和肼酰氯 11a,b 生成 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 10a,b 和 12a,b ， 分别。在回流苯中用异硫氰酸苯酯处理酰肼2得到氨基硫脲衍生物16。当苯被DMF取代时，后一反应得到1,3,4-恶二唑衍生物17。
• Development of isatin-thiazolo[3,2-a]benzimidazole hybrids as novel CDK2 inhibitors with potent in vitro apoptotic anti-proliferative activity: Synthesis, biological and molecular dynamics investigations
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mahmoud A. El Hassab、Mahmoud F. Abo-Ashour、Tarfah Al-Warhi、Mahmoud M. Elaasser、Nesreen A. Safwat、Howayda Suliman、Marwa F. Ahmed、Sara T. Al-Rashood、Hatem A. Abdel-Aziz、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104748

  日期：2021.5

  treatments that target tumor cells in a selective manner. In this regard, the present work aims at developing a new set of small molecules featuring the privileged isatin scaffold conjugated with a thiazolo[3,2-a]benzimidazole (TBI) motif through a cleavable hydrazide linker (7a-e and 10a-i) as potential anticancer CDK2 inhibitors. The large tricyclic TBI motif is anticipated to achieve a plethora of hydrophobic

  在当前的医学时代，人类健康正面临着诸多挑战，尤其是人类恶性肿瘤。因此，通过以选择性方式靶向肿瘤细胞的新疗法，将无情地增强这些恶性肿瘤的治疗手段。在这方面，目前的工作旨在开发一组新的小分子，其特征是通过可切割的酰肼接头（7a-e和10a-i）与噻唑并 [3,2- a ] 苯并咪唑 ( TBI ) 基序缀合的特权靛红支架。) 作为潜在的抗癌 CDK2 抑制剂。大三环TBI预计基序将在 CDK2 结合位点内实现大量疏水相互作用。大多数制备的杂合体在IC 50范围内显着抑制了两种检测细胞系的生长；（2.60 ± 1.47–20.90 ± 1.17 µM，针对 MDA-MB-231）和（1.27 ± 0.06–16.83 ± 0.95 µM，针对 MCF-7）。特别是，杂种7a、7d和10a对所检查的细胞系显示出强大的双重活性，因此被选中用于进一步研究。除了在 MDA-MB-231 和 MCF-7
• Synthesis of Some 1,3-Thiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine, and 1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine Derivatives Based on the Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Moiety
  作者：Nehal A. Hamdy、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmad M. Farag、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1007/s00706-007-0717-z

  日期：2007.10

  oxopropionitrile with phenyl isothiocyanate, in the presence of KOH, furnished the corresponding potassium salt which was converted into thioacetanilide derivative upon neutralization. The thioacetanilide derivative reacts with α-chloroacetylacetone and ethyl α-chloroacetoacetate to give the 1,3-thiazole derivatives, while the reaction of the'thioacetanilide derivative with hydrazonyl chlorides gave

  通过使3-甲基噻唑并[3，2 - a ]苯并咪唑-2-羧酸乙酯，乙腈和氢化钠回流来合成3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代 丙腈。在KOH存在下，用异硫氰酸苯酯处理3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代丙腈，提供了相应的钾盐，该钾盐在中和后转化为硫代乙酰苯胺衍生物。硫代乙酰苯胺衍生物与α-氯乙酰丙酮和α-氯代乙酰乙酸乙酯反应得到1，3-噻唑衍生物，而硫代乙酰苯胺衍生物与酰肼酰氯反应得到1，3，4-噻二唑衍生物。另一方面，3-（3-甲基噻唑[3,2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧丙腈与3-苯基-5-氨基-（1 H ）-吡唑和5-氨基-1,2,4-（1 H ）-三唑的重氮盐反应 生成提供相应的。后面的在吡啶中煮沸后进行分子内环化，得到吡唑并[5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1- c ] -1,2,4 -三嗪衍生物。此外，研究了噻唑并[3，2
• 苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108017659A

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明属于医药技术领域，涉及苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物及其应用。苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物包括苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：其中R1、R2如权利要求和说明书所述。苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转导失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌。