2-Hydroxymethyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol | 16458-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-methylthiazolo[3,2-a]benzoimidazole；(3-methyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-methanol；(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 16458-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: DYEQESBDHRNQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-Hydroxymethyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol 生成
  参考文献：
  名称：

  EP1167369

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471

文献信息

• Thiazolobenzoimidazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06642264B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  This invention relates to novel thiazolo[3,2-a]benzoimidazole derivatives represented by the following general formula (I). The compounds provided by the invention act specifically on metabotropic glutamate receptors and are used as medicaments. The invention also provides novel compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of the invention. (Symbols in the formula represent the following meanings. R1: carbamoyl, carbonyl, oxy, amino, carbonylamino or the like which may be substituted; R2: hydrogen, lower alkyl or the like; and R3, R4 and R5: hydrogen, lower alkyl and the like which may be the same or different from one another.)

  本发明涉及以下通式（I）所表示的新型噻唑并［3,2-a］苯并咪唑衍生物。该发明提供的化合物特异地作用于代谢型谷氨酸受体，并可用作药物。该发明还提供了新型化合物，用于合成该发明化合物的中间体。（公式中的符号表示以下含义：R1：可被取代的氨基甲酰基，羰基，氧基，氨基，羰基氨基或类似物；R2：氢，低级烷基或类似物；R3、R4和R5：氢，低级烷基或类似物，可以相同也可以不同。）
• NOVEL THIAZOLOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1167369A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  Novel thiazolo[3,2-a]benzimidazol derivatives represented by general formula (1), which act specifically on metabotropic glutamate receptors and are useful as drugs; and novel compounds useful as intermediates for the synthesis of the derivatives wherein, R1 is optionally substituted carbamoyl, carbonyl, oxy, amino, carbonylamino, or the like; R2 is hydrogen, lower alkyl, or the like; and R3, R4 and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, or the like.

  通式（1）代表的新型噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物，可特异性作用于代谢型谷氨酸受体并可用作药物；以及可用作合成这些衍生物的中间体的新型化合物，其中，R1 是任选取代的氨基甲酰基、羰基、氧基、氨基、羰基氨基或类似物；R2 是氢、低级烷基或类似物；R3、R4 和 R5 各自独立地是氢、低级烷基或类似物。
• US6642264B1
  申请人：——

  公开号：US6642264B1

  公开（公告）日：2003-11-04
• EP1167369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thiazolo[3·2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Anne E. Alper、A. Taurins

  DOI：10.1139/v67-471

  日期：1967.12.1

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazole (I) and several of its derivatives were synthesized by annelation of the thiazole ring to a benzimidazole. The intermediate 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a] benzimidazoles were identified and the 3-position of the hydroxyl group was established by oxidation to 3-(2H)-thiazolo[3·2-a]benzimidazolone. Tautomerism of the 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazoles was also investigated.3-Hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazole and the corresponding 3-methyl compound were found to undergo nitrogen acetylation and rearrangement under acetylating conditions.

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。