13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester | 470716-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester
• 英文别名: (4aS)-7-Oxo-1t.4ar-dimethyl-8at-carboxymethyl-1c-methoxycarbonyl-(4btH.10atH)-1.2.3.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10.10a-tetradekahydro-phenanthren；2-[(1R,4aS,4bR,8aS,10aS)-1-methoxycarbonyl-1,4a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthren-8a-yl]acetic acid
• CAS: 470716-56-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: XWWDTCYXOJBPJC-OFDAHSHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester 生成 (4aS)-7-Oxo-1t.4ar-dimethyl-8at-methoxycarbonylmethyl-1c-methoxycarbonyl-(4btH. 10atH)-1.2.3.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10.10a-tetradekahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity of Steviol and Its Oxidative Derivatives in Salmonella typhimurium TM677.

  摘要：

  甜菊糖苷是从 Stevia rebaudiana BERTONI 中分离出来的天然无热量甜味剂，在日本已被用作无热量糖的替代品。Pezzuto 等人利用鼠伤寒沙门氏菌 TM677 在代谢活化系统（Aroclor 诱导的大鼠肝脏 S9 部分）存在的情况下进行正向突变试验，结果表明甜菊醇显示出剂量依赖性的阳性反应。我们的研究旨在从八种甜菊醇衍生物中找出真正的致突变活性物质。正如 Pezzuto 等人报告的那样，在 S9 混合物存在的情况下，甜菊醇显示出几乎相似的致突变性。15-氧代-雌二醇在 S9 混合物存在的情况下，其致突变性仅为甜菊醇本身的十分之一。有趣的是，在 S9 混合物存在的情况下，内酯衍生物的特定诱变性比不添加 S9 混合物的内酯衍生物低十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1007

文献信息

• THE STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF STEVIOL AND ISOSTEVIOL
  作者：Fred Dolder、Heinz Lichti、Erich Mosettig、Peter Quitt

  DOI：10.1021/ja01486a054

  日期：1960.1
• <b>The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol</b>
  作者：Erich. Mosettig、Urs. Beglinger、Fred. Dolder、Heinz. Lichti、Peter. Quitt、James A. Waters

  DOI：10.1021/ja00898a025

  日期：1963.8
• Mutagenicity of Steviol and Its Oxidative Derivatives in Salmonella typhimurium TM677.
  作者：Tadamasa Terai、Huifeng Ren、Go Mori、Yoshihito Yamaguchi、Tetsuhito Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1007

  日期：——

  Stevioside is natural non-caloric sweetner isolated from Stevia rebaudiana BERTONI, which has been used as a non-caloric sugar substitute in Japan. Pezzuto et al. demonstrated that steviol shows a dose-dependent positive response in forward mutation assay using Salmonella typhimurium TM677 in the presence of metabolic activation system (Aroclor induced rat liver S9 fraction). Our studies were carried out to identify the genuine mutagenic active substance from among the eight steviol derivatives. Steviol indicate almost similar levels of mutagenicity under the presence of S9 mixture, as reported by Pezzuto et al. 15-Oxo-steviol was found to be mutagenic at the one tenth the level of steviol itself under the presence of S9 mixture. Interestingly, specific mutagenicity of the lactone derivative under the presence of S9 mixture was ten times lower than that of the lactone derivative without the addition of S9 mixture.

  甜菊糖苷是从 Stevia rebaudiana BERTONI 中分离出来的天然无热量甜味剂，在日本已被用作无热量糖的替代品。Pezzuto 等人利用鼠伤寒沙门氏菌 TM677 在代谢活化系统（Aroclor 诱导的大鼠肝脏 S9 部分）存在的情况下进行正向突变试验，结果表明甜菊醇显示出剂量依赖性的阳性反应。我们的研究旨在从八种甜菊醇衍生物中找出真正的致突变活性物质。正如 Pezzuto 等人报告的那样，在 S9 混合物存在的情况下，甜菊醇显示出几乎相似的致突变性。15-氧代-雌二醇在 S9 混合物存在的情况下，其致突变性仅为甜菊醇本身的十分之一。有趣的是，在 S9 混合物存在的情况下，内酯衍生物的特定诱变性比不添加 S9 混合物的内酯衍生物低十倍。