7-Chloro-3-(methylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1194374-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-3-(methylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(methylthio)oxindole；7-Chloro-3-methylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1194374-98-5
• 化学式: C₉H₈ClNOS
• 分子量: 213.688
• InChiKey: DBUUTXMZVKQLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代乙酸甲酯 、 邻氯苯胺 在 磺酰氯 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到7-Chloro-3-(methylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXINDOLES AND ORTHO-SUBSTITUTED ANILINES AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR SYNTHESES

  摘要：

  本发明涉及制备氧吲哚和邻位取代苯胺的过程，以及它们作为合成中间体的用途。该发明进一步涉及一种制备化合物的过程，该化合物的结构如下所示：其中苯胺（化合物Q的结构）的混合物与硫醚（化合物W的结构）在氯化剂和有机溶剂存在下在高于-65°C的反应温度下反应。在随后的过程中，该化合物在酸催化剂存在下进一步反应，得到下述吲哚（结构为7）或氧吲哚（结构为8）：

  公开号：

  US20110118478A1

文献信息

• Process for Preparing Substituted 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones
  申请人：Siegel Konrad

  公开号：US20110275832A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Process for preparing 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones, starting from thioalkyl-, or thiocycloalkyl-substituted indol-2-one compounds, involving a) dissolving or suspending the thioalkyl-, or thiocycloalkyl-substituted indol-2-one compounds in a polar solvent, b) adding a sulfur-containing salt to the solution or suspension, and c) heating the reaction mixture under reflux at a temperature which corresponds at most to the boiling temperature of the solvent. Use of the inventively prepared 1,3-dihydro-2H-indol-2-one as intermediates for the synthesis of fine chemicals and active ingredients from pharmacy and/or agriculture.

  从含有硫代烷基或硫代环烷基取代的吲哚-2-酮化合物开始，制备1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的过程，涉及a)将含有硫代烷基或硫代环烷基取代的吲哚-2-酮化合物溶解或悬浮在极性溶剂中，b)向溶液或悬浮液中加入含硫盐，以及c)在回流下加热反应混合物，温度最高不超过溶剂的沸点温度。利用创造性制备的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮作为合成精细化学品和药学和/或农业活性成分的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2246326A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (4): wobei man eine Mischung eines Anilins (Verbindung der Formel Q) mit einem Thioether (Verbindung der Formel W): in Gegenwart eines Chlorierungsmittels und eines organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von über -65°C umsetzt. In einem Folgeverfahren wird diese Verbindung in Gegenwart eines Säure- Katalysators zu dem Indol der Formel (7) oder dem Oxindol der Formel (8) weiter umgesetzt:

  氧化吲哚和邻位取代苯胺的制备工艺及其作为合成中间体的用途 制备式（4）化合物的工艺： 其中苯胺（式 Q 化合物）与硫醚（式 W 化合物）的混合物： 在氯化剂和有机溶剂存在下，反应温度高于-65℃。 在随后的工艺中，该化合物在酸催化剂存在下进一步反应，得到式（7）的吲哚或式（8）的吲哚：
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXINDOLEN UND ORTHO-SUBSTITUIERTEN ANILINEN UND IHRE VERWENDUNG ALS ZWISCHENPRODUKTE FÜR SYNTHESEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2424835A1

  公开（公告）日：2012-03-07
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXINDOLEN UND ORTHO-SUBSTITUIERTEN ANILINEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2424835B1

  公开（公告）日：2015-07-01
• US8492590B2
  申请人：——

  公开号：US8492590B2

  公开（公告）日：2013-07-23