1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochromane | 128120-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochromane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochroman；(1Z)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochromene
• CAS: 128120-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MVTPDOBZGZJQTD-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-homoveratroylhomoveratric acid 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环化N / C-烷基化序列用于构建异喹啉生物碱。通过C-2'功能化的3-芳基异喹啉合成原小ber碱和苯并[c]菲啶（1）。

  摘要：

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV

  DOI：

  10.1021/jo960007s

文献信息

• An improved method for the generation of imines and enamides. Application to the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives
  作者：Nuria Sotomayor、Teresa Vicente、Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85079-1

  日期：1994.2

  and ethylenenamides 5 is achieved vía sodium cyanoborohydride reduction and acylation of the deoxybenzoin imines 2, respectively. A new methodology for the synthesis of 3-arylisoquinolinium salts by the Bischler-Napieralski reaction of 1,2-diarylethylenenamides and their transformation into 12-methyl substituted benzo[c]phenanthridines has been developed.

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。
• Dominguez, E.; Iriondo, C.; Laborra, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 549 - 551
  作者：Dominguez, E.、Iriondo, C.、Laborra, C.、Lopez, P.、Martinez, J.、Zamora, F.

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, E.;IRIONDO, C.;LABORRE, LABORRA LOPEZ P.;MARTINEZ, J.;ZAMORA, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 549-551
  作者：DOMINGUEZ, E.、IRIONDO, C.、LABORRE, LABORRA LOPEZ P.、MARTINEZ, J.、ZAMORA, +

  DOI：——

  日期：——
• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV