α-aminobutyric hydroxamic acid | 36212-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-aminobutyric hydroxamic acid
• 英文别名: serine-γ-hydroxamic acid；D,L-serine hydroxamate；DL-2-amino-butyrhydroxamic acid；DL-2-Amino-butyrhydroxamsaeure；2-amino-N-hydroxybutanamide；α-Aminobutyrohydroxamsaeure
• CAS: 36212-74-5
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: TYTVEXBKMJEECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-aminobutyric hydroxamic acid 、 谷胱甘肽 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶液中酰基亚硝基化合物的直接观察及其与胺，硫醇和异羟肟酸反应的动力学

  摘要：

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b06672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁酸甲酯 在 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 α-aminobutyric hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Dunn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 668. Pyrazine derivatives. Part XII. Synthesis of homologues of aspergillic acid
  作者：D. W. C. Ramsay、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9500003409

  日期：——
• Rosochacka,J., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 321 - 327
  作者：Rosochacka,J.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical behavior of iron(III) complexes with aminohydroxamic acids
  作者：Biljana Nigović、Nikola Kujundžić

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01024-0

  日期：2002.7

  The electrochemical reduction of various aminohydroxamate complexes of iron(III), such as alanine-, serine-, lysine-, histidine and glutamo-gamma-hydroxamate, has been investigated in aqueous Solution by cyclic voltammetry on hanging mercury drop electrodes to determine the mechanism involved in the electron transfer processes. In all the Studied cases the iron(Ill) complexes, with the exception of histidinehydroxamate, have been found to undergo reversible reductions followed by irreversible chemical reactions (EC mechanism). Rate constants for the irreversible dissociation of iron(II) complexes were calculated. The typical quasi-reversible pattern for the reduction of histidinehydroxamate was attributed to the different coordination mode. The observed differences in redox potentials between the investigated complexes suggest that the electronic effect of the substituent on the carbonyl group, involved in the coordination to the iron center, may modify the donor properties of the oxygen atoms of the hydroxamate moiety. The potentials determined at physiological pH Lire in the range of biological reducing agents, which makes these compound potential siderophore models. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Observation of Acyl Nitroso Compounds in Aqueous Solution and the Kinetics of Their Reactions with Amines, Thiols, and Hydroxamic Acids
  作者：Eric Maimon、Ana Lerner、Amram Samuni、Sara Goldstein

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b06672

  日期：2018.9.6

  Acyl nitroso compounds or nitrosocarhonyls (RC(O)N═O) are reactive short-lived electrophiles, and their hydrolysis and reactions with nucleophiles produce HNO. Previously, direct detection of acyl nitroso species in nonaqueous media has been provided by time-resolved infrared spectroscopy demonstrating that its half-life is about 1 ms. In the present study hydroxamic acids (RC(O)NHOH) are oxidized

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解
• Dunn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2712
  作者：Dunn et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图