5-(3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidenemethyl)-2,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile | 244212-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidenemethyl)-2,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-((3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)methyl)-4,4,5-trimethyl-1-pyrroline-5-carbonitrile
• CAS: 244212-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃
• 分子量: 245.368
• InChiKey: MCPCSRNLMVDCBB-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidenemethyl)-2,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-((2-((2-((3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)methyl)-4,4-dimethyl(1-pyrrolin-5-ylidene))methylthio)-4,4-dimethyl(1-pyrrolin-5-ylidene))ethyl)-4,4,5-trimethyl-1-pyrroline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins

  摘要：

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).

  DOI：

  10.1021/ol990684j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5-(3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidenemethyl)-2,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins

  摘要：

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).

  DOI：

  10.1021/ol990684j

文献信息

• On the Mechanism of Pd⁰-Initiated Coupling−Cyclization of γ-Aminoalkynes
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/jo005606k

  日期：2000.11.1
• Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/ol990684j

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).