4-Benzylidene-2-methyl-1-phenyl-Δ²-imidazolin-5-one | 107399-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-methyl-1-phenyl-Δ²-imidazolin-5-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2-methyl-1-phenyl-2-imidazolin-5-one；4-Benzylidene-3-methyl-2-imidazol-5-one；5-benzylidene-2-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-Benzyliden-2-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；2-Methyl-1-phenyl-4-benzyliden-Δ²-imidazolinon-(5)；(5Z)-5-benzylidene-2-methyl-3-phenylimidazol-4-one
• CAS: 107399-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: UXHFVSOEMHCWLX-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-2-methyl-1-phenyl-Δ²-imidazolin-5-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-2-tribromomethyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; Markert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1494,1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADR, MAHMOUD, ZARIF;EL-SHERIEF, HASSAN, AHMED, HASSAN;TADROS, MAGDA, EBE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2267-2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 2-Methyl- and 2-Phenyl-4-arylmethylene-2-imidazolin-5-ones and Related Compounds
  作者：Mahmoud Zarif Badr、Hassan Ahmed Hassan El-Sherief、Magda Ebeid Tadros

  DOI：10.1246/bcsj.55.2267

  日期：1982.7

  l-2-oxazolin-5-ones and 4-arylmethylene-2-styryl-2-oxazolin-5-ones react with primary aromatic amines in the presence of anhydrous zinc chloride to give the corresponding 4-arylmethylene-2-methyl-2-imidazolin-5-ones and 4-arylmethylene-2-styryl-2-imidazolin-5-ones (5) respectively. Treatment of 5 with phosphorus pentasulfide gives the corresponding 2-imidazoline-5-thiones. Reaction of 4-arylmethyl

  化合物4-芳基亚甲基-2-甲基-2-恶唑啉-5-酮和4-芳基亚甲基-2-苯乙烯基-2-恶唑啉-5-酮在无水氯化锌存在下与芳香伯胺反应得到相应的4-芳基亚甲基-2-甲基-2-咪唑啉-5-酮和 4-芳基亚甲基-2-苯乙烯基-2-咪唑啉-5-酮 (5)。用五硫化二磷处理 5 得到相应的 2-咪唑啉-5-硫酮。4-芳基亚甲基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮与盐酸羟胺反应得到相应的咪唑啉酮，再与卤代烷和酰氯反应得到相应的醚和酯。所得产品的结构已根据元素分析、IR 和 UV 数据进行表征。
• Alkyl Heteroaromatics as Building Blocks in Organic Synthesis: The Reactivity of Alkyl Azoles toward Electrophilic Reagents
  作者：I. S. Abdel Hafiz、A. A. Hassanien、A. M. Hussein

  DOI：10.1515/znb-1999-0716

  日期：1999.7.1

  Oxazolone (1) couples with aromatic diazonium salts to yield the arylhydrazones (3a-c). Compound 3 reacts with aniline to give aryl hydrazone (5). Compound 5 was also obtained via converting 1 into the imidazolone (4) and subsequent treatment of 4 with aromatic diazonium salts. Compounds 1 and 12 reacted with arylidenemalononitrile (6) to yield compounds 8 and 14 respectively. Also compounds 1, 12

  恶唑酮 (1) 与芳香族重氮盐结合生成芳基腙 (3a-c)。化合物 3 与苯胺反应生成芳基腙 (5)。化合物5也通过将1转化为咪唑酮(4)并随后用芳族重氮盐处理4而获得。化合物1和12与亚芳基丙二腈(6)反应，分别得到化合物8和14。化合物1、12也与芳香醛缩合得到11和17。化合物11、17与一分子丙二腈进一步反应，分别得到化合物8和14。通过在乙酸酐中加热苯甲酰硫氰酸酯 (19) 并用水合肼或苯肼处理原位生成的化合物 20 分别得到 21 和 22。Iso 20与丙二腈或氰乙酸乙酯反应，分别得到23和24。
• Condensation of Schiff bases with 2-oxazolin-5-ones: simultaneous introduction of arylidene and amino moieties
  作者：Arya K. Mukerjee、Pradeep Kumar

  DOI：10.1139/v82-048

  日期：1982.2.1

  Schiff bases condense with 2-oxazolin-5-ones having a C-4 methylene and/or C-2 methyl group, and the reaction in glacial acetic acid, containing freshly fused sodium acetate, produces 4-arylidene- and/or 2-styryl-2-imidazoline-5-ones as a result of simultaneous introduction of arylidene and amino moieties.

  席夫碱与具有C-4亚甲基和/或C-2甲基基团的2-噁唑啉-5-酮缩合，反应发生在冰醋酸中，含有新熔融的乙酸钠，产生4-芳基亚甲基-和/或2-亚苄基-2-咪唑啉-5-酮，由于芳基亚甲基和氨基团的同时引入而产生。
• Cycloaddition with stabilized imidates as potential azomethines ylides : A new route to 2-imidazoline and 4-yliden-s-imidazolinone
  作者：Jean Michel Lerestif、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60644-5

  日期：1993.9

  Imidates derived from α-amino esters, undergo cycloaddition reactions as stabilized ylides, with imines in good yields.

  衍生自α-氨基酯的亚氨酸盐经过环加成反应后成为稳定的亚烷基，其中亚胺的收率很高。
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 416 - 418
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——