1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1259487-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)triazole；1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1259487-33-6
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 380.276
• InChiKey: JZMKPZMNMUWNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 苄基叠氮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃和叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应的电子效应

  摘要：

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.099

文献信息

• Electronic effects of ruthenium-catalyzed [3+2]-cycloaddition of alkynes and azides
  作者：Duen-Ren Hou、Ting-Chun Kuan、Yu-Kai Li、Richmond Lee、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.099

  日期：2010.11

  azide-alkyne cycloaddition (RuAAC) reactions is presented and various electronic analyses were conducted to provide a basis in understanding the observed regioselectivity of the 1,2,3-triazole products. Computational studies using density functional theory (DFT) and atoms in molecules quantum theory (AIM) further yield fresh details on the electronic factors that determine the regioselectivity in the RuAAC

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。