1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1259487-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)triazole；1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1259487-33-6
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 380.276
• InChiKey: JZMKPZMNMUWNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 苄基叠氮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃和叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应的电子效应

  摘要：

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.099