1-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]cyclohex-1-ene | 705933-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]cyclohex-1-ene
• 英文别名: Cyclohexen-1-yloxy-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 705933-34-2
• 化学式: C₂₄H₉F₁₅OSi
• 分子量: 626.396
• InChiKey: PYDPONKPIGJPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]cyclohex-1-ene 在 氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以72%的产率得到2-(hydroxyphenylmethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)silyl enol ethers: synthesis and aldol reactions

  摘要：

  Silyl enol ethers bearing three pentafluorophenyl groups at the silicon atom are described. These Compounds undergo uncatalyzed aldol reactions with aliphatic, alpha,beta-unsaturated, and aromatic aldehydes. The observed reactivity is analyzed in terms of the Lewis acidity of the silyl fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.090
• 作为产物：
  描述：

  tri-(pentafluoro phenyl) phenyl silane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三(五氟苯基)甲硅烷基三氟甲磺酸酯：羰基化合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (1) 是通过苯基-、烯丙基-和异丙烯氧基三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的原脱甲硅烷基化制备的，并通过 X 射线晶体学表征。该试剂用于羰基化合物的甲硅烷基化。醛和酮以良好的产率提供相应的甲硅烷基烯醇醚，而酯和内酯的甲硅烷基化取决于反应条件和底物。提出了一种解释观察到的现象的机制。还介绍了 1 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的相对反应性研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400552