5-Methyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 3-carboxylic acid ethyl ester | 86110-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-Methyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxo-imidazo(1,5-a)quinoxaline-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-4-oxoimidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 86110-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: RQOXOWHIZJIJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠 、 N-hydroxycyclopropanecarboximidamide 、 5-Methyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 3-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-4-oxo-imidazo(1,5-a)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrroloquinoxaline compounds

  摘要：

  新的杂环化合物具有一般式##STR1##其中X是##STR2##其中R'是C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基，苯基，噻吩基或C.sub.1-3-烷氧甲基，R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或卤素，而--A--是--N(R")--C(O)--，--N(R")--CH.sub.2--或##STR3##其中R"是氢，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫、抗焦虑、催眠和智能药物有用。

  公开号：

  US04795749A1
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 3-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 氧化银(II) 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the product as a white solid (8.2 g, 63% yield)的产率得到5-Methyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoxaline compounds

  摘要：

  提供的是结构为：##STR1## 的咪唑喹啉，其中R.sub.1、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7独立地为H、烷基、芳基、烯基、炔基、羟基、羟基烷基、烷氧基、巯基、巯基烷基、烷硫基、氨基、烷基氨基、氨基烷基、羰基、羧醛、羧酸及其盐、羧酸酯、羧酰胺、氰基、硝基、卤素、三氟甲基、烷基磺酰基、磺酰胺基，或R.sub.1、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7可与相邻基团结合形成亚甲二氧基基团。R.sub.4为H、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、羟基或烷酰基。R.sub.3为H、氰基、四唑、羧醛、羟基烷基、羧酸及其盐或其衍生物，例如酯或酰胺，其中酯氧或酰胺氮上的取代基是烷基、芳基、羟基烷基、烷氧基烷基或氨基烷基。R.sub.2和R.sub.8独立地为H、烷基、芳基、卤素、氨基、烷基氨基、芳基氨基、羟基氨基、羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，X为氧、硫、亚胺和羟亚胺。

  公开号：

  US04440929A1

文献信息

• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0225013A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  New heterocyclic compounds having the general formula wherein X is wherein R' is C1.6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, phenyl, thienyl, or C1-3-alkoxymethyl, R6 and R7 independently are hydrogen, or halogen, and -A-is -N(R")-C(O)-, -N(R")-CH2-, or wherein R" is hydrogen, C3-7 -cycloalkyl or C1-6-alkyl The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  具有通式的新杂环化合物 其中 X 是 其中 R' 是 C1.6- 烷基、C3-7-环烷基、苯基、噻吩基或 C1-3- 烷氧基甲基，R6 和 R7 独立地是氢、或卤素，而 -A- 是 -N(R")-C(O)-、-N(R")-CH2-，或其中 R" 是氢、C3-7-环烷基或 C1-6- 烷基 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和促智药用于精神药物制剂中。
• US4440929A
  申请人：——

  公开号：US4440929A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4774245A
  申请人：——

  公开号：US4774245A

  公开（公告）日：1988-09-27
• US4795749A
  申请人：——

  公开号：US4795749A

  公开（公告）日：1989-01-03
• Imidazoquinoxaline compounds
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04440929A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Provided are imidazoquinoxalines of the structures: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are independently H, alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, mercapto, mercaptoalkyl, alkylthio, amino, alkylamino, aminoalkyl, carboxaldehyde, carboxylic acid and salts thereof, carbalkoxy, alkanoyl, cyano, nitro, halo, trifluoromethyl, alkylsulfonyl, sulfonamido, or R.sub.1, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 may be taken together with the adjacent group to form a methylenedioxy group. R.sub.4 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, hydroxy or alkanoyl. R.sub.3 is H, cyano, tetrazolo, carboxaldehyde, hydroxyalkyl, carboxylic acid and salts thereof or derivatives thereof such as esters or amides in which the substituent on the ester oxygen or amide nitrogen is alkyl, aryl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or amino alkyl. R.sub.2 and R.sub.8 are independently H, alkyl, aryl, halo, amino, alkylamino, arylamino, hydroxyamino, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, and X is oxygen, sulfur, imino, and hydroxyimino.

  提供的是结构为：##STR1##的咪唑喹喔啉化合物，其中R.sub.1、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7独立地是H、烷基、芳基、烯基、炔基、羟基、羟基烷基、烷氧基、巯基、巯基烷基、烷基硫基、氨基、烷基氨基、氨基烷基、羰基、羧醛、羧酸及其盐、羰基酯、烷酰基、氰基、硝基、卤素、三氟甲基、烷基磺酰基、磺胺基或R.sub.1、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7可与相邻基团结合形成亚甲二氧基基团。R.sub.4是H、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、羟基或烷酰基。R.sub.3是H、氰基、四唑基、羧醛、羟基烷基、羧酸及其盐或其衍生物，如酯或酰胺，其中酯氧或酰胺氮上的取代基是烷基、芳基、羟基烷基、烷氧基烷基或氨基烷基。R.sub.2和R.sub.8独立地是H、烷基、芳基、卤素、氨基、烷基氨基、芳基氨基、羟基氨基、羟基、烷氧基、巯基或烷基硫基，X是氧、硫、亚胺或羟亚胺。