2-氰基-5-甲基己酸乙酯 | 26526-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-5-甲基己酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-5-methylhexanoate；2-Cyan-5-methyl-hexansaeure-aethylester；Isoamyl-cyanessigsaeureethylester
• CAS: 26526-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: NBLCLAYEJWJGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-5-甲基己酸乙酯 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以24.7 g的产率得到5-甲基己腈
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 异戊醛 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-氰基-5-甲基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  室温下，活化的亚甲基化合物的还原烷基化：铑催化的水煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03183

文献信息

• Synthesis of derivatives of prenylacetic acids by reactions of alkyl malonate, cyanoacetate, and acetoacetate with alkylating reagents in ionic liquids
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035652.61455.b9

  日期：2004.3

  A method for the synthesis of carboxylic acid derivatives containing one or two —CH2CHn(Me)CHn+1CH2— fragments (n = 0, 1) was developed. The method is based on the alkylation of (di)alkyl malonates, cyanoacetates, and acetoacetates with acyclic prenyl halides in ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and tetrafluoroborate. For the ambident ethyl acetoacetate anion, the reactions

  开发了一种合成包含一个或两个 -CH2CHn(Me)CHn+1CH2-片段 (n = 0, 1) 的羧酸衍生物的方法。该方法基于（二）烷基丙二酸酯、氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯与无环异戊二烯基卤化物在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和四氟硼酸盐中的烷基化。对于双基乙酰乙酸乙酯阴离子，在离子液体中进行的相对于卤素原子的烯丙基位置没有双键的异戊二烯基卤化物反应得到 C-和 O-烷基化产物的混合物，而在烯丙基异戊二烯基的情况下卤化物，仅形成 C-烷基化产物。2-香叶基丙二酸乙酯和2-香叶基乙酰乙酸乙酯与溴环己烷和1-氯-3-二甲氨基丙烷在离子液体中的反应提供了具有药理活性的香叶基乙酸衍生物。产物收率高于分子有机溶剂。离子液体被回收并重新用于烷基化。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Alexander; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 887
  作者：Alexander、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and tautomerism of 1-substituted 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：B. B. Aleksandrov、M. S. Gavrilov、M. I. Vakhrin、V. S. Shklyaev

  DOI：10.1007/bf00515067

  日期：1985.6
• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 258,262
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——