9,10-bis(4-bromophenyl)phenanthrene | 176955-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-bromophenyl)phenanthrene
• CAS: 176955-47-8
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₂
• 分子量: 488.221
• InChiKey: RWHCOFQFAAIJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑 、 9,10-bis(4-bromophenyl)phenanthrene 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.9%的产率得到9,10-di(4-carbazol-9-ylphenyl)-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9,10-Diarylphenanthrenes and Poly(9,10-diarylphenanthrene)s

  摘要：

  One-pot reduction of 9,10-diaryl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols to 9,10-diarylphenanthrenes was achieved with Zn/H+ in acetic acid. Accordingly, various novel phenanthrenes and polyphenanthrenes with efficient blue emission were easily synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol702873z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-bromo-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到9,10-bis(4-bromophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Phenanthrenes from Aryl Pinacols in Superacid

  摘要：

  芳基嚬哪醇与超酸性三氟甲酸反应生成取代的菲，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4225

文献信息

• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。
• One‐Step Annulative π‐Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/ <i>o</i> ‐chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Keiichiro Murai、Wataru Matsuoka、Katsuaki Kawasumi、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201610374

  日期：2017.1.24

  report an efficient one‐step annulative π‐extension reaction of alkynes that provides access to diarylphenanthrenes and related nanographene precursors. In the presence of a cationic palladium/o‐chloranil catalyst system and dibenzosiloles or dibenzogermoles as π‐extending agents, a variety of diarylacetylenes are transformed successfully into 9,10‐diarylphenanthrenes in a single step with good functional‐group

  在材料科学中，可靠而短的合成多环芳烃和纳米石墨烯的合成路线很重要。在本文中，我们报告了炔烃的高效一步式环扩反应，可接触二芳基菲和相关的纳米石墨烯前体。在阳离子钯/ o存在下氯苯胺催化剂体系和二苯甲酚或二苯并germoles作为π扩展剂，各种二芳基乙炔可在一个步骤中成功转化为具有良好官能团耐受性的9,10-二芳基菲。此外，还证明了1,4-双（苯基乙炔基）苯与二苯基-1,3-丁二炔的π延伸反应，提供了低聚亚芳基产物，这些产物在合成较大的多环芳烃和纳米石墨烯方面具有潜力。
• The Preparation of Substituted Phenanthrenes from Aryl Pinacols in Superacid
  作者：G. A. Olah、D. A. Klumpp、G. Neyer、Q. Wang

  DOI：10.1055/s-1996-4225

  日期：1996.3

  Reactions of aryl pinacols with the superacidic triflic acid give rise to substituted phenanthrenes in good yields.

  芳基嚬哪醇与超酸性三氟甲酸反应生成取代的菲，产量很高。
• Sequential Oxidative Transformation of Tetraarylethylenes to 9,10-Diarylphenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes using DDQ as an Oxidant
  作者：Tushar S. Navale、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/ol200069c

  日期：2011.4.1

  Tetraarylethylenes can be sequentially transformed into 9,10-diarylphenanthrenes and dibenzo[g,p]chrysenes using 1 and 2 equiv of DDQ, respectively, in CH(2)Cl(2) containing methanesulfonic acid, in excellent yields. Efficient access to substituted dibenzochrysenes from tetraarylethylenes establishes the versatility of this procedure over the existing multistep syntheses of dibenzochrysenes. Moreover, the ready regeneration of DIM from easily recovered reduced DDQ-H(2) continues to advance the use of DDQ/H(+) for the oxidative C-C bond forming reactions.
• 9,10-DIPHENYLPHENANTHRENE
  作者：Olah, George A.、Klumpp, Douglas A.、Baek, Donald N.、Neyer, Gebhart、Wang, Qi、Dragan, Vladimir、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0294

  日期：——