N,N'-bis(3-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine | 81928-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis(3-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N-bis(3-nitrobenzylidene)ethylenediamine；N~1~,N~2~-bis(3-nitrobenzylidene)-1,2-ethanediamine；1-(3-nitrophenyl)-N-[2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 81928-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: LCDWIXVPDSNHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-nitrobenzyl)-4,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A zeolite promoted expeditious one-pot synthesis of 1-arylmethyl-4,5-dihydro-2-aryl-1H-imidazole

  摘要：

  Abstract magnified image A series of 1‐arylmethyl‐4,5‐dihydro‐2‐aryl‐1H‐imidazoles were synthesized expeditiously in good yields from 1,2‐diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite under microwave irradiation in the absence of solvent. The resulting substituted imidazoles are characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis, and mass spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2010)

  DOI：

  10.1002/jhet.314
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到N,N'-bis(3-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于 Fe3+ 离子的简单对称 N1、N2-双 3-硝基亚苄基荧光探针：实验和理论研究

  摘要：

  通过乙二胺与 3-硝基苯甲醛在甲醇中的反应合成了基于 3-硝基苯甲醛的对称小分子荧光化学传感器L ，所得产物用于通过荧光猝灭“开-关”过程检测Fe 3+ 。探针L的荧光光谱数据结果表明， L对Fe 3+的结合常数为9.54×10 4  M -1，检出限为1.28×10 -6  M -1。为 Fe 的探针L检测系统提出了一种可能的 C=N 异构化和反向 PET 机制3+离子基于荧光研究构建并得到 DFT 计算结果的支持，包括探针L与Fe 3+离子的结合化学计量比为 1:1。为了证明其实用性，对该传感系统进行了实际水样分析和铁片中铁含量测定的研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02720-7

文献信息

• Prediction of Theoretical Physicochemical Properties and One-Pot Synthesis of Bis-Azetidinones by [2+2] Ketene – Imine Cycloaddition in the Presence of Montmorillonite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、Uppalaiah Kusampally、V. Udayini

  DOI：10.2174/157340611796150897

  日期：2011.7.1

  A simple, highly efficient and environmentally friendly microwave accelerated one-pot synthesis of a series of differently substituted bis-azetidinones have been synthesized expeditiously in good yields from 1,2-diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and mass spectra. The design and calculated molecular

  在沸石的存在下，由1,2-二氨基乙烷和芳香醛以高收率快速简便地合成了一系列不同取代的双氮杂环丁酮的简单，高效且环保的微波加速一锅法合成法。通过IR，NMR和质谱确认了新合成的化合物的结构。所有报道的化合物的设计和计算分子特性均基于假设的抗菌药效团，该药效团经配制可与微生物相互作用。这些化合物的结构和活性关系与Lipinski规则和药物的相似性之间的相关性已得到描述和实验验证。
• Synthesis and antiinflammatory, analgesic activity of 3,3′-(1,2-Ethanediyl)-bis[2-aryl-4-thiazolidinone] chiral compounds. Part 10
  作者：M.G Vigorita、R Ottanà、F Monforte、R Maccari、A Trovato、M.T Monforte、M.F Taviano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00476-0

  日期：2001.11

  In this note, the synthesis and structure-activity relationships of a new series of 2R,2'R/2S,2'S and 2R,2'S-meso 3,3'-(1,2-ethanediyl)-bis[2-aryl-4-thiazolidinones] are described. Antiinflammatory activity was investigated by the carrageenin-induced paw edema test and analgesic activity by acetic acid writhing and hot plate tests in rats. All compounds displayed ulcerogenic effects and acute toxicity

  在此说明中，新系列的2R，2'R / 2S，2'S和2R，2'S-间消旋3,3'-（1,2-乙二基）-双[2-芳基-描述了4-噻唑烷酮。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验研究了抗炎活性，并且通过乙酸扭结法和热板试验研究了大鼠的镇痛活性。所有化合物均显示出致溃疡作用和急性毒性，远低于消炎痛和苯基丁a。中观异构体（b）显示出比相应的外消旋体（a）更好的药理特性。在药理学特征上，立体异构碳上的芳基的甲氧基取代模式通常是最有利的。
• Toumi, Ahmed; Daami-Remadi, Mejda; Jannet, Hichem Ben, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 922 - 928
  作者：Toumi, Ahmed、Daami-Remadi, Mejda、Jannet, Hichem Ben

  DOI：——

  日期：——
• Montazerozohori; Nouroozi; Hashemi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5399 - 5402
  作者：Montazerozohori、Nouroozi、Hashemi、Kazemi、Joohari、Musavi

  DOI：——

  日期：——
• Shukla, P. R.; Sharma, M. C.; Narain, G., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 583 - 598
  作者：Shukla, P. R.、Sharma, M. C.、Narain, G.

  DOI：——

  日期：——