2-氰基-5-苯基戊酸叔丁酯 | 1004973-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-5-苯基戊酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-5-phenylpentanoate
• CAS: 1004973-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: WIPWUFPKBUCXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-5-苯基戊酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 2-bromo-2-cyano-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氰乙酸叔丁酯 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到2-氰基-5-苯基戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f