7-chloro-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine | 46294-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 7-chloro-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；7-Chlor-2,4-dimethyl-1,5-benzodiazepin；7-Chloro-2,4-dimethyl-3H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 46294-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: UFUVNNOKYSZHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(6R,8R)-15-chloro-3,11-bis(4-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-5,9-dioxa-2,4,10,12-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.08,12]heptadeca-1(13),3,10,14,16-pentaene
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯二氮卓的高度区域和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应：双[1,2,4-恶二氮杂][1,5]苯二氮卓衍生物的合成

  摘要：

  摘要 腈氧化物与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯二氮卓类 1a-1c 的 1,3-偶极环加成反应导致具有完全区域选择性和非对映选择性的新型 3a,4a,8,13-四氢- 4H-双[1,2,4-恶二唑并][4,5-a:5',4'-d][1,5]苯二氮卓类3a-3g。通过光谱方法和 X 射线晶体学分析阐明了合成的双加合物 3a-3g 的结构。

  DOI：

  10.1081/scc-200031020
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 乙酰丙酮 在 iron-doped multi-walled carbon nanotubes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到7-chloro-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）在杂环化合物合成中作为一种有效且可重复使用的多相纳米催化剂的应用和开发

  摘要：

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4124

文献信息

• Ultrasound enhanced synthesis of 1,5-benzodiazepinic heterocyclic rings
  作者：Karla P. Guzen、Rodrigo Cella、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.043

  日期：2006.11

  1,5-Benzodiazepines are synthesized by a reaction of o-phenylenediamines with a diketone or ketones series by ultrasound irradiation in presence of APTS. The condensation occurred in a mild condition with good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Highly Regio‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to 2,4‐Dimethyl‐3H‐1,5‐Benzodiazepines: Synthesis of Bis[1,2,4‐Oxadiazolo][1,5]Benzodiazepine Derivatives
  作者：K. Nabih、A. Baouid、A. Hasnaoui、A. Kenz

  DOI：10.1081/scc-200031020

  日期：2004.1.1

  Abstract The 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides to 2,4‐dimethyl‐3H‐1,5‐benzodiazepines 1a–1c led, with completely regio‐ and diastereoselectivity, to new 3a,4a,8,13‐tetrahydro‐4H‐bis[1,2,4‐oxadiazolo][4,5‐a:5′,4′‐d][1,5]benzodiazepines 3a–3g. The structures of the synthesized bis‐adducts 3a–3g were elucidated by spectral methods and X‐ray crystallographic analysis.

  摘要 腈氧化物与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯二氮卓类 1a-1c 的 1,3-偶极环加成反应导致具有完全区域选择性和非对映选择性的新型 3a,4a,8,13-四氢- 4H-双[1,2,4-恶二唑并][4,5-a:5',4'-d][1,5]苯二氮卓类3a-3g。通过光谱方法和 X 射线晶体学分析阐明了合成的双加合物 3a-3g 的结构。