2-bromo-1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzene | 1073338-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzene
• 英文别名: 2-(4-Bromo-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073338-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BBrO₂
• 分子量: 311.027
• InChiKey: RUEGJZWJQZPOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzene 在 5,5-dioxido-2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismin-10-yl 2,2,2-trifluoroacetate 、 2,6-dichloro-1-fluoropyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到2-溴-5-氯-1,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Bi(V)氟化物形成芳基-F键的机理

  摘要：

  在本文中，我们描述了中性和阳离子高价有机铋(V)氟化物形成C(sp 2 )–F键的联合实验和理论机理研究，其特征是双阴离子双芳基亚磺酰亚胺配体。对配体、亚磺酰亚胺和中性二氟化三芳基铋(V)上的反应性芳基的取代模式的详尽评估表明，溶液中二聚结构的形成促进了Ar-F键的容易形成。值得注意的是，中性二氟化铋（V）还原消除的理论模型与实验确定的动力学和热力学参数一致。此外，添加外部氟化物源会产生无活性的八面体阴离子三氟化铋盐，从而减缓还原消除。另一方面，对阳离子氟化铋的平行分析揭示了四氟硼酸根阴离子作为氟化物源的关键作用。实验和理论分析都得出结论，C-F 键的形成是通过低能五元过渡态途径发生的，其中 F 阴离子从 BF 4阴离子传递到 C(sp 2 ) 中心，让人想起巴尔兹-希曼反应。在整个研究过程中收集的知识可以对几种配体的关键参数进行合理评估，确定简单的基于砜的配体家族作为芳基硼酸衍生物化学计量和催化氟化的改进系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘-1,3-二甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 和m如权利要求中所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20130252937A1

文献信息

• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• D-π-A Triarylboron Compounds with Tunable Push-Pull Character Achieved by Modification of Both the Donor and Acceptor Moieties
  作者：Zuolun Zhang、Robert M. Edkins、Jörn Nitsch、Katharina Fucke、Antonius Eichhorn、Andreas Steffen、Yue Wang、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201405621

  日期：2015.1.2

  the first examples of efficient NIR emission from three‐coordinate boron compounds. Efficient solid‐state red emission was observed for some derivatives, and interesting aggregation‐induced emission of the (FMes)2B‐containing compound was studied. Moreover, each compound showed a strong and clearly visible response to fluoride addition, with either a large emission‐color change or turn‐on fluorescence

  一系列供体-联苯基-受体化合物的推挽特性已通过采用三苯胺或1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶作为供体和B（2,6-Me 2-4 -RC 6 H 2来调节）2（R = Me，C 6 F 5或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）或B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2作为受体。Ir催化的CH硼化用于硼基受体和四甲基甲氧戊啶供体的衍生中。通过电化学和光物理测量来评估供体和受体的强度。在溶液中，具有最强受体B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2（（FMes）2 B）的化合物具有强烈的猝灭发射，而所有其他化合物均显示出有效的绿色至红（Φ ˚F = 0.80-1.00）或近红外（NIR; Φ ˚F= 0.27–0.48）的发射，具体取决于溶剂。值得注意的是，这项研究提出了三配位硼化合物有效发射NIR的第一个例子。观察到某些衍生物的高效固态红色发射，并且研究了有趣的聚集诱导的（FMes）2
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144097A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula I, (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物（I），其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是能够与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Fluorination of arylboronic esters enabled by bismuth redox catalysis
  作者：Oriol Planas、Feng Wang、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1126/science.aaz2258

  日期：2020.1.17

  They implement a fully catalytic cycle for fluorination of aryl boronates, in which bismuth hops between its +3 and +5 oxidation states. Science, this issue p. 313 Bismuth can cycle through oxidation states to stitch together carbon-fluorine bonds in a manner akin to that of transition metals. Bismuth catalysis has traditionally relied on the Lewis acidic properties of the element in a fixed oxidation

  教铋建立和断开键 过渡金属是良好催化剂的一个主要原因是它们可以在氧化态之间穿梭。这种灵活性使它们能够滑入和滑出化学键；因此，例如，他们可以剪断碳和硼之间的键，然后在其位置缝合碳氟键。普拉纳斯等人。现在报告说，铋也可以编排这种键交换事件。他们实现了芳基硼酸酯氟化的完全催化循环，其中铋在其 +3 和 +5 氧化态之间跳跃。科学，这个问题 p。313 铋可以通过氧化态循环，以类似于过渡金属的方式将碳-氟键缝合在一起。铋催化传统上依赖于固定氧化态元素的路易斯酸性。在本文中，我们报告了一系列铋配合物，它们可以以类似于过渡金属的方式进行氧化加成、还原消除和金属转移。以亚砜亚胺部分为特征的合理配体优化为芳基硼酸酯通过铋 (III)/铋 (V) 氧化还原循环氟化产生了活性催化剂。所涉及的不同铋物种的晶体学表征，以及对碳氟键形成事件的机械研究，确定了结合实施完整催化循环的关键特征。以亚砜亚胺部分为特征的合理
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US08642585B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2和m基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理学特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。