5-Amino-4-nitro-3-(4-chlorphenyl)isoxazol | 134140-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Amino-4-nitro-3-(4-chlorphenyl)isoxazol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-nitro-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 134140-89-9
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₃
• 分子量: 239.618
• InChiKey: OQNFUCPFGITXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-nitro-3-(4-chlorphenyl)isoxazol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-Chlorphenyl)isoxazolo<4,5-b>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  高血压 5-（β-氨基乙基）氨基异恶唑：异恶唑并吡嗪和异恶唑并二氮杂的合成和测试

  摘要：

  从5-氨基异恶唑1开始，得到相应的4,5-二氨基衍生物4，它与乙二醛环化形成异恶唑并[4,5-b]吡嗪5。由于异恶唑环的不稳定性，部分还原 5 的吡嗪部分或引入 N-苯基自由基的尝试失败了。相关联的四氢衍生物6可以由4和乙二醇二甲苯磺酸酯合成。3-苯甲酰基异恶唑啉-5-one 9 作为四氢-4H-异恶唑并 [5,4-e] 1,4-二氮杂 13 的四步合成的起始原料；四氢-异恶唑并[5,4-e] 1,4-diazepin-4-one 18由苯异羟肟酸氯化物和氰基乙酸-N-(β-羟乙基)-酰胺制备。所有新化合物均基于光谱数据进行表征，并讨论了反应过程。麻醉或去髓大鼠模型显示

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240303
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Amino-4-nitro-3-(4-chlorphenyl)isoxazol
  参考文献：
  名称：

  高血压 5-（β-氨基乙基）氨基异恶唑：异恶唑并吡嗪和异恶唑并二氮杂的合成和测试

  摘要：

  从5-氨基异恶唑1开始，得到相应的4,5-二氨基衍生物4，它与乙二醛环化形成异恶唑并[4,5-b]吡嗪5。由于异恶唑环的不稳定性，部分还原 5 的吡嗪部分或引入 N-苯基自由基的尝试失败了。相关联的四氢衍生物6可以由4和乙二醇二甲苯磺酸酯合成。3-苯甲酰基异恶唑啉-5-one 9 作为四氢-4H-异恶唑并 [5,4-e] 1,4-二氮杂 13 的四步合成的起始原料；四氢-异恶唑并[5,4-e] 1,4-diazepin-4-one 18由苯异羟肟酸氯化物和氰基乙酸-N-(β-羟乙基)-酰胺制备。所有新化合物均基于光谱数据进行表征，并讨论了反应过程。麻醉或去髓大鼠模型显示

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240303

文献信息

• DANNHARDT, GERD;DOMINIAK, PETER;LAUFER, STEFAN, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 141-148
  作者：DANNHARDT, GERD、DOMINIAK, PETER、LAUFER, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• Hypertensiv wirksame 5-(β-Aminoethyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Isoxazolopyrazinen und Isoxazolodiazepinen
  作者：Gerd Dannhardt、Peter Dominiak、Stefan Laufer

  DOI：10.1002/ardp.19913240303

  日期：——

  5‐b]pyrazin 5 cyclisiert. Versuche zur partiellen Reduktion des Pyrazinteiles von 5 bzw. zur Einführung eines N‐Phenylrestes scheitern an der Labilität des Isoxazolringes. Das zugehörige Tetrahydroderivat 6 läßt sich aus 4 und Ethylenglykolditosylat synthetisieren. Das 3‐Benzoylisoxazolin‐5‐on 9 dient als Edukt für die vierstufige Synthese des Tetrahydro‐4H‐isoxazolo[5,4‐e]1,4‐diazepins 13; das Tetrahydro‐isoxazolo[5

  从5-氨基异恶唑1开始，得到相应的4,5-二氨基衍生物4，它与乙二醛环化形成异恶唑并[4,5-b]吡嗪5。由于异恶唑环的不稳定性，部分还原 5 的吡嗪部分或引入 N-苯基自由基的尝试失败了。相关联的四氢衍生物6可以由4和乙二醇二甲苯磺酸酯合成。3-苯甲酰基异恶唑啉-5-one 9 作为四氢-4H-异恶唑并 [5,4-e] 1,4-二氮杂 13 的四步合成的起始原料；四氢-异恶唑并[5,4-e] 1,4-diazepin-4-one 18由苯异羟肟酸氯化物和氰基乙酸-N-(β-羟乙基)-酰胺制备。所有新化合物均基于光谱数据进行表征，并讨论了反应过程。麻醉或去髓大鼠模型显示