2-氰基-N-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 160893-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氰基-N-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)cyanoacetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-cyano-N-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)-；2-cyano-N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 160893-85-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD01751135
• 分子量: 247.277
• InChiKey: CUVZANUTVYRGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 哌啶 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Properties of 1-(6-Methoxy-2-benzothiazolyl)-2-pyridones

  摘要：

  从N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)氰乙酰胺（2）制备了取代的1-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-吡啶酮5a-5f，该化合物与4-取代苯甲醛反应形成3-芳基-2-氰基-N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-丙烯酰胺4a-4g。衍生物4a-4f在哌啶存在下与马隆二腈环化，得到相应的2-吡啶酮5a-5f。讨论了所合成物的红外、紫外、1H NMR和质谱光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19960921
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-氰基-N-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Properties of 1-(6-Methoxy-2-benzothiazolyl)-2-pyridones

  摘要：

  从N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)氰乙酰胺（2）制备了取代的1-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-吡啶酮5a-5f，该化合物与4-取代苯甲醛反应形成3-芳基-2-氰基-N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-丙烯酰胺4a-4g。衍生物4a-4f在哌啶存在下与马隆二腈环化，得到相应的2-吡啶酮5a-5f。讨论了所合成物的红外、紫外、1H NMR和质谱光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19960921

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new thiazole and thiazolidinone derivatives containing phenyl benzoate moiety
  作者：Ebrahim Abdel-Galil、Evelin B. Moawad、Ahmed El-Mekabaty、Gehad E. Said

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482349

  日期：2018.8.18

  Abstract 4-Formylphenyl benzoate was utilized as a versatile precursor for the construction of new series of heterocyclic scaffolds that contain thiazole and thiazolidin-5-one rings. The antibacterial activity of these scaffolds against two types of bacteria was screened and most of them exhibited good activity. Among the synthesized thiazole derivatives, compounds 5, 6, and 8a showed antibacterial

  摘要 4-甲酰基苯甲酸酯被用作一种通用前体，用于构建包含噻唑和噻唑烷-5-one 环的新系列杂环支架。筛选了这些支架对两种细菌的​​抗菌活性，其中大部分表现出良好的活性。在合成的噻唑衍生物中，化合物 5、6 和 8a 显示出接近标准化疗药物（氨苄青霉素）的抗菌活性。图形概要
• 10.1016/j.bioorg.2024.107666
  作者：Said, Gehad E.、Metwally, Heba M.、Abdel-Latif, Ehab、Elnagar, Mohamed R.、Ibrahim, Hany S.、Ibrahim, Marwa A.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107666

  日期：——

  set of non-acidic 4-methyl-4-phenyl-benzenesulfonate-based aldose reductase 2 inhibitors had been developed followed by chemical synthesis. Based on the results, the synthesized compounds , ,, , , , , and inhibited the ALR2 enzymatic activity in a submicromolar range (99.29–417 nM) and among them, the derivatives , , and were able to inhibit ALR2 by IC of 160.40, 165.20, 99.29 and 120.6 nM, respectively

  设计和虚拟筛选了一套基于非酸性 4-甲基-4-苯基-苯磺酸盐的醛糖还原酶 2 抑制剂，随后进行了化学合成。根据结果​​，合成的化合物 , ,, , , , , 和 在亚微摩尔范围内 (99.29–417 nM) 抑制 ALR2 酶活性，其中衍生物 , , 和 能够抑制 ALR2，IC 值为 160.40，分别为 165.20、99.29 和 120.6 nM。此外，使用 Lineweaver-Burk 图进行的动力学分析表明，最活跃的候选者以非竞争性机制有效抑制 ALR2。体内研究表明，10 mg/kg 的化合物可显着降低四氧嘧啶诱发的糖尿病小鼠的血糖水平 46.10%。此外，该化合物在浓度达50mg/kg时没有表现出毒性，并且对肝肾功能没有不良影响。它显着增加 GSH 和 SOD 水平，同时降低 MDA 水平，从而减轻与糖尿病相关的氧化应激，并可能减轻糖尿病并发症。此外，通过MD模拟证实
• Synthesis, Antimicrobial Evaluation, DFT, and Molecular Docking Studies of Pyrano [4,3‐<i>b</i>] Pyranone and Pyrano[2,3‐<i>b</i>]Pyridinone Systems
  作者：Eslam A. Ghaith、Hanafi H. Zoorob、Wafaa S. Hamama

  DOI：10.1002/cbdv.202400243

  日期：——

  cyclododecanone afforded annulated tricyclic system 6 and spiro hybrid molecule 7. Also, the reaction of DHA 1 with cyanoacetamide derivatives 8 and 11 yielded their corresponding novel pyrano [2,3-b] pyridine-6-carbonitrile frameworks 9 and 12, respectively. Also, in silico predictive theoretical molecular docking studies for bioactive synthesized scaffolds against both HER2 and 6BBP displayed an optimistic

  脱氢乙酸（DHA）被用作合成新型吡喃并[4,3- b ]吡喃和吡喃并[2,3- b ]吡啶系统的基本前体。而通过DHA与丙二腈和吡唑啉酮等活性亚甲基化合物的反应，获得了一系列新的稠合多异核体系。然而，用涉及环己酮和环十二酮的环酮处理DHA 1得到环状三环系统6和螺杂化分子7 。此外，DHA 1与氰基乙酰胺衍生物8和11的反应分别产生了相应的新型吡喃并[2,3- b ]吡啶-6-甲腈骨架9和12 。此外，针对 HER2 和 6BBP 的生物活性合成支架的计算机预测理论分子对接研究显示了化合物2 b 、 5 、 9和12的乐观结果，强调了它们作为未来临床前试验的新兴候选者的便利性。此外，在氨苄青霉素作为参考的情况下，所有化合物都被评估为针对不同类型的四种候选细菌的抗菌剂。值得注意的是，化合物6、7和12对枯草芽孢杆菌表现出良好的抗菌潜力，活性指数分别为（69.6%、91.3%和82.6%）。
• Santagati; Modica; Santagati, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 12, p. 880 - 884
  作者：Santagati、Modica、Santagati、Russo、Cutuli、Di Pietro、Amico-Roxas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Spectral Properties of 1-(6-Methoxy-2-benzothiazolyl)-2-pyridones
  作者：Jarmila Štetinová、Rudolf Kada、Ján Leško、Miloslava Dandárová、Marcela Krublová

  DOI：10.1135/cccc19960921

  日期：——

  Substituted 1-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)-2-pyridones 5a-5f have been prepared from N-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)cyanoacetamide (2) which on reactions with 4-substituted benzaldehydes gives 3-aryl-2-cyano-N-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)-2-propenamides 4a-4g. Derivatives 4a-4f were cyclized with malonodinitrile in the presence of piperidine to give the corresponding 2-pyridones 5a-5f. The IR, UV, ¹H NMR and mass spectra of the substances synthesized are discussed.

  从N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)氰乙酰胺（2）制备了取代的1-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-吡啶酮5a-5f，该化合物与4-取代苯甲醛反应形成3-芳基-2-氰基-N-(6-甲氧基-2-苯并噻唑基)-2-丙烯酰胺4a-4g。衍生物4a-4f在哌啶存在下与马隆二腈环化，得到相应的2-吡啶酮5a-5f。讨论了所合成物的红外、紫外、1H NMR和质谱光谱。