4(7)-methyl-2-chloromethyl-1H-benzimidazole | 80567-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4(7)-methyl-2-chloromethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-4-methyl-1H-benzoimidazole；2-chloromethyl-4-methylbenzimidazole；2-(chloromethyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(chloromethyl)-4-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 80567-69-7
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: QDZVFQMBKVWCEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(7)-methyl-2-chloromethyl-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-Methyl-4-phenyl-1H-2-oxa-3,4a,9-triaza-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Rao, B. Ramamohan; Mohiuddin, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 24 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 生成 4(7)-methyl-2-chloromethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  SATO, NOBUKATSU;KURAIYAMA, HARUO;AGOU, MASANOBU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(4-pyridylaminomethyl)-benzimidazole derivatives having antiviral
  申请人：Maruishi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04714764A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Provided herein is an antiviral 2-(4-pyridylaminomethyl)-benzimidazole of the formula: ##STR1## wherein R is a radical selected from the groups consisting of hydrogen, short-chain alkyl, short-chain alkoxy, benzoyl, halogenomethyl, halogen, nitro and amino groups; the preparation of these compounds and antiviral composition containing such compounds.

  本文提供的是一种抗病毒的2-(4-吡啶基氨甲基)-苯并咪唑，其化学式为：##STR1##其中R是从氢、短链烷基、短链烷氧基、苯甲酰基、卤代甲基、卤素、硝基和氨基组成的基团；这些化合物的制备以及含有这些化合物的抗病毒组合物。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE BASED EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'EGFR À BASE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016079763A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention disclosed a novel EGFR inhibitor compound of formula (I), process for preparation thereof and methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (I). Wherein, R= -H, 3-CH3, 4-NO2, 4-Cl, 2-CH3, 4-CH3, 4-Br, 4-F R1= -H, -4-OCH3, -4-NO2,-2-NO2, -4-Cl, -2,4,6-CH3, -4-CH3, -2-F,4-Br, -4-CF3, -4-S-CH3, -4-Cl,-3-CF3, -3-S-CH3, -3,5-CF3, -2-S-CH3, -3-CF3,-4-OCF3, -Si-(CH3)3, -Si-(C2H5)3, (CH3)2-Si- C2H5.

  该发明披露了一种新的EGFR抑制剂化合物的结构式（I），其制备方法以及通过给予结构式（I）化合物治疗哺乳动物异常细胞生长的方法。其中，R= -H，3-CH3，4-NO2，4-Cl，2-CH3，4-CH3，4-Br，4-F，R1= -H，-4-OCH3，-4-NO2，-2-NO2，-4-Cl，-2,4,6-CH3，-4-CH3，-2-F，4-Br，-4-CF3，-4-S-CH3，-4-Cl，-3-CF3，-3-S-CH3，-3,5-CF3，-2-S-CH3，-3-CF3，-4-OCF3，-Si-(CH3)3，-Si-(C2H5)3，（CH3）2-Si-C2H5。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• [EN] SYMMETRICAL bis-HETEROARYLMETHOXYPHENYLALKYL CARBOXYLATES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] bis-HETEROARYLMETHOXYPHENYLALKYL CARBOXYLATES SYMETRIQUES INHIBANT LA BIOSYNTHESE DE LEUKOTRIENE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997012867A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Compounds having formula (I), wherein W is the same at each occurrence and is selected from optionally substituted quinolyl, optionally substituted benzothiazolyl, optionally substituted benzoxazolyl, optionally substituted benzimidazolyl, optionally substituted quinoxalyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrimidyl, and optionally substituted thiazolyl; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, halogen; R3 is a valence bond or is selected from hydrogen and alkyl; X is a valence bond or is selected from alkylene, alkenylen, and alkynylene; and Z is selected from (a) COM, (b) CH=N-O-A-COM, (c) CH2-O-N=A-COM wherein A is selected from alkylene and cycloalkylene, and M is selected from (a) a pharmaceutically acceptable metabolically cleavable group, (b) -OR6, (c) -NR7R8, (d) -NR6SO2R9, (e) -NH-Tetrazolyl, and (f) glycinyl inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of allergic and inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method of inhibiting leukotriene biosynthesis.(FR) L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I), où W est identique à chaque occurrence, et est choisi parmi quinolyle facultativement substitué, benzothiazolyle facultativement substitué, benzoxazolyle facultativement substitué, benzimidazolyle facultativement subtitué, quinoxalyle facultativement substitué, pyridyle facultativement substitué, pyrimidyle facultativement substitué, et thiazolyle facultativement substitué; R1 et R2 sont choisis chacun séparément parmi hydrogène, alkyle, haloalkyle, alcoxy, halogène; R3 est une liaison de valence ou est choisi parmi hydrogène et alkyl; et Z est choisi parmi (a) COM, (b) CH=N-O-A-COM, (c) CH2-O-N=A-COM où A est choisi parmi alkylène et cycloalkylène, et M est choisi parmi (A) un groupe métaboliquement clivable et pharmaceutiquement acceptable, (b) -OR6, (c) -NR7R8, (d) -NR6SO2R9, (e) -NH-Tetrazolyl, et (f) glycinyle. Ces composés inhibent la biosynthèse de leukotriène, et sont utilisés dans le traitement d'allergies et d'inflammations. L'invention porte également sur des compositions inhibant la biosynthèse de leukotriène et sur un procédé d'inhibition de la biosynthèse de leukotriène.

  化合物的化学式为（I），其中W在每次出现时相同，并从可选择的取代的喹啉基，可选择的取代的苯并噻唑基，可选择的取代的苯并噁唑基，可选择的取代的苯并咪唑基，可选择的取代的喹喔啉基，可选择的取代的吡啶基，可选择的取代的嘧啶基和可选择的取代的噻唑基中选择; R1和R2分别选择自氢，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤素; R3是一个价键或选择自氢和烷基; X是一个价键或选择自烷基，烯基和炔基; Z选择自（a）COM，（b）CH = N-O-A-COM，（c）CH2-O-N = A-COM，其中A选择自烷基和环烷基，M选择自（a）药理学上可接受的代谢可裂解基团，（b）-OR6，（c）-NR7R8，（d）-NR6SO2R9，（e）-NH-Tetrazolyl和（f）甘氨酰基。这些化合物抑制白三烯生物合成，可用于治疗过敏和炎症性疾病状态。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和一种抑制白三烯生物合成的方法。