3-amino-8-hydroxy-2H-chromen-2-one | 22065-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-8-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-2-oxo-8-hydroxy-chromene；3-Amino-8-hydroxycumarin；3-amino-8-hydroxychromen-2-one
• CAS: 22065-04-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: QLJLXCYYMGVSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-8-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 生成 Acetamide,n-[4-[[(8-hydroxy-2-oxo-2h-1-benzopyran-3-yl)amino]sulfonyl]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  ANTONELLO C., ATTI IST. VENETO SCI. LETT. ED ARTI. CL. SCI. MAT. E NATUR, 1975-1976, 13+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-nitrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢碘酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-amino-8-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-like condensed derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-氨基香豆素衍生物的药理评价，这些衍生物不同程度地取代了羟基，是因为它们在结构中包含酪氨酸片段（类酪氨酸化合物），旨在发现对酪氨酸酶抑制活性所必需的结构特征。

  合成的化合物4和7-9在体外评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  所描述的两个化合物显示出比作为参考化合物的香豆素更低的IC50（抑制酪氨酸酶活性的浓度）。

  化合物7（IC50 = 53 µm）是这个小系列中最好的酪氨酸酶抑制剂，具有比香豆素低10倍的IC50值。化合物7（3-氨基-7-羟基香豆素）具有氨基和羟基精确模拟酪氨酸分子上两个基团占据的位置。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01467.x

文献信息

• Synthesis of 3-aminochromenes: the Zincke reaction revisited
  作者：Marta Costa、Ana I. Rodrigues、Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.074

  日期：2014.8

  3-Aminocoumarines and 2-iminochromen-3-amines were efficiently prepared from the Zincke-ring-opening reaction of the corresponding 2H-chromen-3-pyridinium chlorides using N-methylpiperazine. This methodology unravels the marked potential of pyridinium salts as protective groups for primary amines. These scaffolds can be considered important building blocks for new novobiocin analogues and heterocyclic

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。
• COUMARIN DERIVATIVE
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150232440A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A novel coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and also to provide a pharmaceutical agent containing such a compound as an active ingredient is provided. The coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent suppressive action to the destruction of cartilage and suppressive action to the proliferation of synovial cells in a pharmacological test where the release of sulfated glycosaminoglycans (sGAG) and the proliferation of synovial cells are used as indicators whereby it is very useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition such as a preventive or therapeutic agent for arthropathy such as osteoarthritis or chronic rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新型香豆素衍生物或其药学上可接受的盐，并且提供了一种含有该化合物作为活性成分的药物制剂。该香豆素衍生物或其药学上可接受的盐在药理学测试中表现出对软骨破坏的极佳抑制作用以及对滑膜细胞增殖的抑制作用，其中硫酸化糖胺聚糖（sGAG）的释放和滑膜细胞的增殖被用作指标，因此它非常适用于药物组成中的活性成分，例如预防或治疗关节病如骨关节炎或慢性类风湿性关节炎的药物制剂。
• THERAPEUTIC/PREVENTIVE AGENT CONTAINING COUMARIN DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3120848A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  An object of the present invention is to provide a preventive or therapeutic agent for inflammatory diseases or degenerative intervertebral disk diseases. A coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof which is an active ingredient of the preventive or therapeutic agent of the present invention exhibits an excellent suppressive action in a pharmacological test where production of inflammation-related factor such as inflammatory cytokine or fibrosis-related factor as an index. Moreover, said compound also exhibits an excellent suppressive action to pulmonary fibrosis model animals and degenerative intervertebral disk disease model animals. Accordingly, the present invention is very useful as a preventive or therapeutic agent for inflammatory diseases and degenerative intervertebral disk diseases.

  本发明的目的是提供一种预防或治疗炎症性疾病或退化性椎间盘疾病的药物。作为本发明预防或治疗剂活性成分的香豆素衍生物或其药学上可接受的盐或水合物，在以炎症相关因子（如炎症细胞因子或纤维化相关因子）的产生为指标的药理学试验中表现出极佳的抑制作用。此外，所述化合物对肺纤维化模型动物和椎间盘退行性疾病模型动物也有很好的抑制作用。因此，本发明作为炎症性疾病和椎间盘退行性疾病的预防或治疗剂非常有用。
• Therapeutic/ preventive agent containing coumarin derivative as active ingredient
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10004716B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  A method for prophylactically or therapeutically treating an inflammatory disease and/or degenerative intervertebral disk disease in a subject is disclosed. The method includes administering to the subject an effective amount of a coumarin derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: Each of R1 and R2 is independently (a) phenyl optionally substituted with alkoxy, alkyl, cyano, nitro, hydroxy, trifluoromethyl, amino, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl, or one or two halogen(s), (b) pyridyl, (c) alkyl, or (d) thienyl.

  本发明公开了一种用于预防或治疗受试者炎症性疾病和/或退行性椎间盘疾病的方法。该方法包括向受试者施用有效量的由式（I）代表的香豆素衍生物或其药学上可接受的盐或水合物： R1和R2各自独立地是(a)任选被烷氧基、烷基、氰基、硝基、羟基、三氟甲基、氨基、羧基、烷氧羰基、苯基或一个或两个卤素取代的苯基，(b)吡啶基，(c)烷基，或(d)噻吩基。
• ANTONELLO C., ATTI IST. VENETO SCI. LETT. ED ARTI. CL. SCI. MAT. E NATUR, 1975-1976, 13+
  作者：ANTONELLO C.

  DOI：——

  日期：——