2-氰基-N-环戊基乙酰胺 | 15112-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-环戊基乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-环戊基-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-cyclopentylacetamide
• CAS: 15112-75-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01359391
• 分子量: 152.196
• InChiKey: YDHBUMSZDRJWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  372.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-环戊基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 10-allyl-3-cyclopentyl-2-isopropylpyrimido[4,5-b]quinoline-4,5(3H,10H)dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDO [4,5-B]QUINOLINE-4,5 (3H,10H)-DIONES AS NONSENSE MUTATION SUPPRESSORS
  [FR] PYRIMIDO [4,5-B]QUINOLINE-4,5 (3H,10H)-DIONES UTILISÉS EN TANT QUE SUPPRESSEURS DE MUTATION NON-SENS

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物；或其盐，其中取代基如规范中所定义；其制备，其用作药物以及包含它的药物。

  公开号：

  WO2014091446A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 氰乙酸甲酯 以56%的产率得到2-氰基-N-环戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918

文献信息

• Synthesis of resveratrol acrylamides derivatives and biological evaluation of their anti-proliferative effect on cancer cell lines
  作者：Ban-Feng Ruan、Si-Qi Wang、Xiao-Lin Ge、Ri-Sheng Yao

  DOI：10.2174/15701808113109990057

  日期：2013.11

  A new series of resveratrol acrylamides amine derivatives was designed, synthesized, and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines including human chronic myelocytic leukemia cell K562, human hepatoma HuH-7 and human lung carcinoma A549. Most of the compounds showed superior activity against three cell lines when compared to parent resveratrol. C13 had the best anti-tumor activity against the HuH-7 cell line and its IC50 was 4.5 μmol/L; C16 had the best anti-tumor activity against the K562 cell line and its IC50 was 2.9 μmol/L; C18 had the best anti-tumor activity against the A549 cell line and its IC50 was 3.8 μmol/L. It could be seen that the activity of the aromatic amine derivatives was better than the fatty amine derivatives by analyzing the experimental data.

  设计、合成并评价了一系列白藜芦醇丙烯酰胺胺衍生物对三种癌细胞株的抗增殖活性，包括人慢性髓细胞白血病细胞K562、人肝癌HuH-7和人肺癌A549。与母体白藜芦醇相比，大多数化合物对三种细胞株表现出更强的活性。C13对HuH-7细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为4.5 μmol/L; C16对K562细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为2.9 μmol/L；C18对A549细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为3.8 μmol/L。通过分析实验数据可以发现，芳香胺衍生物的活性优于脂肪胺衍生物。
• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• Synthesis of novel chromene scaffolds for adenosine receptors
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Marian Castro、Jose Brea、María I. Loza、Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c1ob05305a

  日期：——

  A one-pot procedure was developed for the synthesis of novel 3-[amino(methoxy)methylene]-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-cyanoacetamides and chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles from the reaction of 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles and cyanoacetamides. These chromene derivatives were identified as new scaffolds for adenosine receptors and the hits 3a, 3c, 5a, and 5b were found.

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。
• Ring-Expansion Reaction of Cyclopropane: A Novel Process for Synthesis of Bicyclic Dicarboximides from Cyclopropanedicarboximides and Carbon Nucleophile
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Yeying Lu、Yun Wang、Sihui Wang

  DOI：10.1080/00397910802031378

  日期：2008.6.20

  Abstract The ring-expansion reaction of cyclopropane with carbon nucleophile was studied. The novel process for synthesis of bicyclic dicarboximides from cyclopropanedicarboximides with malononitrile or ethyl cyanoacetate was described.

  摘要 研究了环丙烷与碳亲核试剂的扩环反应。描述了用丙二腈或氰基乙酸乙酯从环丙二甲酰亚胺合成双环二甲酰亚胺的新方法。
• Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenecarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide
  作者：T. G. Deryabina、M. A. Demina、N. P. Belskaya、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-006-0204-4

  日期：2005.12

  The reaction of cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide was studied. The reaction follows a cycloaddition pathway to give thiopyrans, irrespective of the electronic or spatial effects of the substituents in the thioamide group and in position 3 of the 1-thiabuta-1,3-diene system. The reaction is regio-and stereoselective.

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。