1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5,7-dien-22-ol | 126771-88-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5,7-dien-22-ol
• 英文别名: (20S)-20-methyl-1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-pregnadien-21-ol；(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 126771-88-8
• 化学式: C₃₄H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 575.035
• InChiKey: ZXYRYIWNXQSPQG-KGJKLJBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5,7-dien-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-5-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pregna-5,17(20)-diene 在 platinum on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5,7-dien-22-ol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120

文献信息

• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. IX. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA., 25-Dihydroxy-23-oxa-, thia-, and azavitamin D3.
  作者：Noboru KUBODERA、Katsuhito MIYAMOTO、Masashi AKIYAMA、Masahiko MATUMOTO、Takashi MORI

  DOI：10.1248/cpb.39.3221

  日期：——

  Three vitamin D3 analogues, 1 alpha,25-dihydroxy-23-oxavitamin D3 (3), 1 alpha,25-dihydroxy-23-thiavitamin D3 (4) and 1 alpha,25-dihydroxy-23-azavitamin D3 (5) were synthesized. In the differentiation-inducing activity of human myeloid leukemia cells into macrophages in vitro, the 23-aza analogue (5) showed the least activity, while no remarkable differences were observed between the 23-oxa analogue

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。