(1R,2R,4R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one | 58238-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,2R,4R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
• 英文别名: 1,6;3,4-Dianhydro-β-D-ribo-hexopyranos-2-ulose；(1R,2R,4R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-one
• CAS: 58238-40-7
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: CLRMLARJKUYPJG-DWHNIHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的非对映选择性Weitz-Scheffer环氧化反应用于合成异左旋葡糖醛酮及其衍生物

  摘要：

  已经开发出纤维素热解产物（-）-左旋葡糖酮（LGO）和LGO的3-芳基衍生物的高产环氧化条件。已知LGO与过氧化氢/碱的反应会产生Baeyer-Villiger反应，但是，发现LGO或衍生物与叔丁基过氧化氢/碱的反应仅通过Weitz-Scheffer反应提供环氧化物。从LGO成功分离出环氧化物的关键参数是在反应和后处理过程中避免所有与水或醇的接触。环氧化物产物在沃顿条件下反应，得到烯丙基醇，随后氧化生成异戊葡糖苷酮或3-芳基己糖葡糖醛酮衍生物。然后研究了以前未报告的对异戊烯葡萄糖苷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.041
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,2R,4R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的非对映选择性Weitz-Scheffer环氧化反应用于合成异左旋葡糖醛酮及其衍生物

  摘要：

  已经开发出纤维素热解产物（-）-左旋葡糖酮（LGO）和LGO的3-芳基衍生物的高产环氧化条件。已知LGO与过氧化氢/碱的反应会产生Baeyer-Villiger反应，但是，发现LGO或衍生物与叔丁基过氧化氢/碱的反应仅通过Weitz-Scheffer反应提供环氧化物。从LGO成功分离出环氧化物的关键参数是在反应和后处理过程中避免所有与水或醇的接触。环氧化物产物在沃顿条件下反应，得到烯丙基醇，随后氧化生成异戊葡糖苷酮或3-芳基己糖葡糖醛酮衍生物。然后研究了以前未报告的对异戊烯葡萄糖苷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.041

文献信息

• The Conversion of Levoglucosenone into Isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Natasha Anderson、Lorenzo V. White、Song Bae、Warwick Raverty、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch14574

  日期：——

  pair of compounds could be obtained by an initial Luche reduction of compound 1, electrophilic epoxidation of the resulting allylic alcohol 8 and oxidation of the product oxiranes 9 and 10. Independent treatment of compounds 3 and 4 with hydrazine then acetic acid followed by oxidation of the ensuing allylic alcohols finally afforded isolevoglucosenone (2). Details of the single-crystal X-ray analyses

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。
• Diastereoselective Weitz-Scheffer epoxidation of levoglucosenone for the synthesis of isolevoglucosenone and derivatives
  作者：Edward T. Ledingham、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.041

  日期：2018.10

  High-yielding epoxidation conditions for the cellulose pyrolysis product (−)-levoglucosenone (LGO) and 3-aryl derivatives of LGO have been developed. The reaction of LGO with hydrogen peroxide/base is known to give a Baeyer-Villiger reaction, however, it was found that the reactions of LGO or derivatives with tert-butylhydroperoxide/base affords solely epoxides through the Weitz-Scheffer reaction.

  已经开发出纤维素热解产物（-）-左旋葡糖酮（LGO）和LGO的3-芳基衍生物的高产环氧化条件。已知LGO与过氧化氢/碱的反应会产生Baeyer-Villiger反应，但是，发现LGO或衍生物与叔丁基过氧化氢/碱的反应仅通过Weitz-Scheffer反应提供环氧化物。从LGO成功分离出环氧化物的关键参数是在反应和后处理过程中避免所有与水或醇的接触。环氧化物产物在沃顿条件下反应，得到烯丙基醇，随后氧化生成异戊葡糖苷酮或3-芳基己糖葡糖醛酮衍生物。然后研究了以前未报告的对异戊烯葡萄糖苷的反应。