(2R,3S)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 850080-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-piperazine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 850080-44-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: POMPAIRUFJZDOQ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,3SR)-1-[(phenanthren-2-yl)methyl]piperazine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2,3-二羧酸 二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2R,3S)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498

文献信息

• Development of a photoswitchable antagonist of NMDA receptors
  作者：Felix W.W. Hartrampf、David M. Barber、Kevin Gottschling、Philipp Leippe、Michael Hollmann、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.056

  日期：2017.8

  N-methyl--daspartate receptors (NMDARs) are vital for neurological processes such as learning, memory, and synaptic plasticity. As such, small molecules that modulate their function are of interest in the study of numerous neurological diseases. We have synthesized a small library of photoswitches that modulate NMDAR function. The most efficient photoswitch to date is based on a known ligand of the glycine binding

  N-甲基-d天冬氨酸受体（NMDAR）对于神经系统过程（例如学习，记忆和突触可塑性）至关重要。这样，调节其功能的小分子在许多神经系统疾病的研究中受到关注。我们已经合成了一个小的光电开关库，可调节NMDAR功能。迄今为止，最有效的光开关是基于甘氨酸结合位点的已知配体，并且显示出显着的亚型选择性。