1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine | 140134-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140134-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: UKAZFQIOHGZZKF-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3

文献信息

• New stereocontrolled synthesis of isomeric C-branched-β-D-nucleosides by intramolecular free-radical cyclization- opening reactions based on temporary silicon connection
  作者：Zhen Xi、Peter Agback、Janez Plavec、Anders Sandström、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88147-3

  日期：——

  MHz1H-NMR spectroscopy. The configurations of triol 18 are C-2′(S), C-4′(R), C-5(R), C-6(S), C-7(S) which are also the configurations of the corresponding chiral centers in the precursors 16 and 17. Note that the acid catalyzed isomerization of furanose in 17 to pyranose ring in 18 has been achieved with full retention of anomeric configuration. The configuration of C-3′ in compounds 14a. 14b, 22, and

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和