1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-C-methyl-2-C-methylene-β-D-erythro-hexopyranoside | 85593-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-C-methyl-2-C-methylene-β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-methyl-4-methylidene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 85593-48-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HUSFPRCGLITDBK-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-C-methyl-2-C-methylene-β-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3R,4R,6S)-6-(2-Ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-methyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-C-methyl-2-C-methylene-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的手性合成子：（-）-δ-多striatin和（+）-prelog-djerassi乳酸的短途径

  摘要：

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85300-8

文献信息

• MORI, MASATAKA;TYUMA, TATSUDZI;KATO, KUNIO
  作者：MORI, MASATAKA、TYUMA, TATSUDZI、KATO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of “natural” (4S,6S,7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Katō、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85662-2

  日期：1982.1

  The natural stereoisomer of serricornin was synthesized stereoselectively from levoglucosenone. This firmly established the absolute stereochemistry of serricornin to be 4S,6S,7S. A short synthesis of (−)-δ-multistriatin was also reported.

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。
• Chiral synthons from levoglucosenone: Short routes for (—)-δ-multistriatin and (+)-prelog-djerassi lactonic acid
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Kato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85300-8

  日期：1984.7

  Abstract Levoglucosenone ( 1 ) was used as the starting material for short and stereoselective routes to chiral synthons for (—)-δ-multistriatin ( 2 ) and (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid ( 3 ). The stereochemistry of these synthons is discussed on the basis of high-resolution 1 H-n.m.r. data.

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。