ethyl 1-(but-3-ynyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1201003-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(but-3-ynyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-but-3-ynyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-but-3-ynyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1201003-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DTLCIADQWLOJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-ynyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 lithium iodide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(but-3-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用基于分子内氢胺化的反应序列合成吡啶和吡嗪

  摘要：

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。

  DOI：

  10.1002/anie.200903922
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 1-(but-3-ynyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用基于分子内氢胺化的反应序列合成吡啶和吡嗪

  摘要：

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。

  DOI：

  10.1002/anie.200903922

文献信息

• Synthesis of Pyridines and Pyrazines Using an Intramolecular Hydroamination-Based Reaction Sequence
  作者：Toni Rizk、Eric J.-F. Bilodeau、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.200903922

  日期：2009.10.19

  A management issue! Various pyridines and pyrazines can be efficiently accessed from simple acyclic precursors using an intramolecular hydroamination/isomerization/aromatization sequence (see scheme). p‐Toluenesulfonic acid (2 mol %) is used to catalyze this novel alkyne annulation, in which the oxime group allows for a subsequent redox‐neutral aromatization step to occur.

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。