dimethyl 2-(tert-butylimino)-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-3,4-dicarboxylate | 1252923-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butylimino)-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-dimethyl 2-(tert-butylimino)-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-3,4-dicarboxylate；Dimethyl 2-tert-butylimino-6-(4-methylphenyl)pyran-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2-tert-butylimino-6-(4-methylphenyl)pyran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1252923-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: LMPYHZJQBZEBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl tetrahydro-1(2H)-pyridinecarbodithioate 、 异氰酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 反应 2.0h， 以94%的产率得到dimethyl 2-(tert-butylimino)-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异氰酸酯的三组分反应：轻松合成取代的2 H -pyran-3,4-dicarboxylates

  摘要：

  描述了一种在无溶剂条件下使用二硫代氨基甲酸酯，乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的三组分反应合成2 H-吡喃-3,4-二羧酸酯的有效方法。在这些反应中，二硫代氨基甲酸酯的合成可能基于仲胺，CS 2和烷基卤化物在无溶剂条件下的一锅反应，而无需使用催化剂。温和的反应条件和高产率的反应显示了这些方法的良好合成优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.041

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of pyrane derivatives
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Zinatossadat Hossaini、Mohammad A. Khalilzadeh、Mahboube Islami Moghaddam、Vahid Babaei

  DOI：10.1002/jhet.818

  日期：2012.3

  A straightforward and an efficient method for the synthesis of 2H‐pyrans via the one‐pot, reaction of alkyl bromides, carbon disulfide, secondary amines, activated acetylenes and isocyanides under solvent‐free conditions without using any catalyst at room temperature is reported. The method offers several advantages including high yields of products and an easy work‐up procedure. J. Heterocyclic Chem

  据报道，在室温下不使用任何催化剂的情况下，通过单锅反应，烷基溴，二硫化碳，仲胺，活化的乙炔和异氰酸酯的单锅反应，是一种简单有效的合成2 H-吡喃的方法。该方法具有许多优点，包括产品的高产量和简便的后处理程序。J.杂环化​​学。（2011）。
• A novel isocyanide-based three-component reaction: a facile synthesis of substituted 2H-pyran-3,4-dicarboxylates
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Zinatossadat Hossaini、Mohammad M. Baradarani、Adel Hasannia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.041

  日期：2010.10

  for synthesis of 2H-pyran-3,4-dicarboxylates using the three-component reaction of dithiocarbamates, dialkyl acetylenedicarboxylates, and isocyanides in solvent-free conditions is described. In these reactions, synthesis of dithiocarbamates is possibly based on the one-pot reaction of secondary amines, CS2, and alkyl halides in solvent-free conditions without using a catalyst. The mild reaction conditions

  描述了一种在无溶剂条件下使用二硫代氨基甲酸酯，乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的三组分反应合成2 H-吡喃-3,4-二羧酸酯的有效方法。在这些反应中，二硫代氨基甲酸酯的合成可能基于仲胺，CS 2和烷基卤化物在无溶剂条件下的一锅反应，而无需使用催化剂。温和的反应条件和高产率的反应显示了这些方法的良好合成优势。