1-Amino-3-<2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one | 130065-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Amino-3-<2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-amino-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 130065-34-8
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 244.409
• InChiKey: LILCZUAWQYJKPR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-<2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Amino-3-(2'-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem photochemical synthesis of N-amino .beta.-lactams from pyrazolidin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a023
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-Amino-3-<2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem photochemical synthesis of N-amino .beta.-lactams from pyrazolidin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a023

文献信息

• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。
• Tandem photochemical synthesis of N-amino .beta.-lactams from pyrazolidin-3-ones
  作者：Steven T. Perri、Stacey C. Slater、Steven G. Toske、James D. White

  DOI：10.1021/jo00311a023

  日期：1990.11