[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester | 214275-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-diethoxyphosphoryl-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 214275-75-9
• 化学式: C₁₅H₃₃O₆PSi
• 分子量: 368.483
• InChiKey: WYTNMMLISDLEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 作用下， 生成 Phosphonothrixin
  参考文献：
  名称：

  （±）-膦丝菌素的全合成

  摘要：

  从乙醛和甲基乙烯基酮衍生的市售Baylis-Hillman加合物已通过6个步骤完成了新的天然产物膦丝菌素的合成，总收率为24％。该合成的特征在于使用三取代的烯烃作为潜在的α-羟基酮，其形式上逆转了羟基和羰基官能团的氧化态。这减轻了在通过亚稳中间体进行的替代合成中遇到的一些困难。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01403-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-膦丝菌素的全合成

  摘要：

  从乙醛和甲基乙烯基酮衍生的市售Baylis-Hillman加合物已通过6个步骤完成了新的天然产物膦丝菌素的合成，总收率为24％。该合成的特征在于使用三取代的烯烃作为潜在的α-羟基酮，其形式上逆转了羟基和羰基官能团的氧化态。这减轻了在通过亚稳中间体进行的替代合成中遇到的一些困难。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01403-8

文献信息

• Total synthesis of (±)-Phosphonothrixin
  作者：Stephen C. Fields

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01403-8

  日期：1998.9

  Synthesis of the novel natural product Phosphonothrixin has been accomplished in 6 steps and 24% overall yield from the commercially available Baylis-Hillman adduct derived from acetaldehyde and methyl vinyl ketone. The synthesis features use of a trisubstituted olefin as a latent a-hydroxyketone, which formally reverses the oxidation states of the hydroxyl and carbonyl functionalities. This alleviates

  从乙醛和甲基乙烯基酮衍生的市售Baylis-Hillman加合物已通过6个步骤完成了新的天然产物膦丝菌素的合成，总收率为24％。该合成的特征在于使用三取代的烯烃作为潜在的α-羟基酮，其形式上逆转了羟基和羰基官能团的氧化态。这减轻了在通过亚稳中间体进行的替代合成中遇到的一些困难。