2-溴-1,4,5-三甲氧基萘 | 107941-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,4,5-三甲氧基萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene
• CAS: 107941-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: AUILEPZSHAIIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4,5-三甲氧基萘 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.92h， 生成 prekinamycin
  参考文献：
  名称：

  由普通合成中间体合成前激霉素和四环醌

  摘要：

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000296
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 2-溴-1,4,5-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-one骨架的新方法。2-萘苄基胺与2-萘苄基醇的反应

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.071

文献信息

• Preliminary Studies on the Michael Addition of Quinones to Nitroolefins: (6b<i>R</i>,10a<i>S</i>)-7,8,9,10,10a,11-Hexahydro-6b<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]carbazole-5,6-diones, (4a<i>R</i>,11b<i>S</i>)-1,2,3,4,4a,5-Hexahydro-11b<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones, and 1,2,3,4-Tetrahydro-5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones
  作者：Ramón Estévez、José Barcia、José Otero、Juan Estévez

  DOI：10.1055/s-2007-980356

  日期：2007.6

  We describe herein preliminary results on the novel Michael addition of naphthoquinones to nitroolefins and its application to the first synthesis of the novel (6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6bH-benzo[a]carbazole-5,6-diones and (4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-diones, together with a novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones.

  本文描述了萘醌与硝基烯烃的新型Michael加成反应的初步结果，并将其应用于新型(6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-六氢-6bH-苯并[a]咔唑-5,6-二酮和(4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-六氢-11bH-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的首个合成中，同时还介绍了一种全新的1,2,3,4-四氢-5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的合成方法。
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 1. Dehydroancistrocladisine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000841

  日期：——

  A synthesis of (±)-7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline (dehydroancistrocladisine)19, the racemic form of a degradation product of the unusual naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladisine 3, is recorded. The key step relied on oxazoline chemistry for the construction of the biaryl linkage.

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。
• PYRANONAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180055816A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Provided herein are pyranonaphthoquinone compounds and methods of using pyranonaphthoquinone compounds. The method of using the pyranonaphthoquinone compounds includes selectively inhibiting 4E-BP1 phosphorylation by administering at least one pyranonaphthoquinone or pyranonaphthoquinone analog to a subject in need thereof. The pyranonaphthoquinone compounds includes a structure according to Formula I:

  本文提供了吡喃萘醌化合物以及使用吡喃萘醌化合物的方法。使用吡喃萘醌化合物的方法包括通过向需要的受试者施用至少一种吡喃萘醌或吡喃萘醌类似物来选择性地抑制4E-BP1的磷酸化。吡喃萘醌化合物包括符合以下式I的结构：
• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。
• Asymmetric Synthesis of Rubiginones A2 and C2 and Their 11-Methoxy Regioisomers
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Somoza、María Ribagorda、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/chem.200600809

  日期：2007.1.12

  sulfoxide elimination. An efficient opposite regioselection in the cycloaddition step was achieved in the convergent construction of the tetracyclic skeleton using a sulfoxide at C-2 or C-3 of the dienophiles 5 or 6, derived from 5-methoxy-1,4-naphthoquinone. The second domino process, triggered by oxygen and sunlight, allowed the transformation of the initial tetracyclic adducts into the final products

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。