Methyl Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carboxylate | 1708-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Methyl Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carboxylate
• 英文别名: Benzocyclobuten-3-carbonsaeure-methylester；Methyl bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-2-carboxylate
• CAS: 1708-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IEIOFVJWGUMYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-51.0 °C
• 沸点：
  286.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzeneethanol methanesulfonate (ester) 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Methyl Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯炔系烷基锂的环化：3-取代的苯并环丁烯和5-取代的四氢萘的制备

  摘要：

  由适当的α-（2-氟苯基）-ω-碘代烷烃以20-40％的收率进行五步一锅法制备的异构体纯净的3-取代的苯并环丁烯或5-取代的四氢萘，涉及生成及随后的4-或6 -外一个苯炔拴烷基锂的环化，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01434-3

文献信息

• Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene: 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Derivatives<i>via</i>Highly Regioselective Lithiation of Its Cr(CO)₃Complex and<i>via</i>Reductive Silylation/Oxidation
  作者：E. Peter Kündig、Celia Ferret、Bruno Rudolph

  DOI：10.1002/hlca.19900730720

  日期：1990.10.31

  0]octa-1,3,5-triene)]tri-carbonylchromium complexes (e.g. 13 (R′R″Me3Si) and 14 (R′Me3Si, R″CHO)) as single products. The Cr(CO)3 group can be easily removed by oxidation (I2, Ce(IV), O2/light; 2 examples each) to give the free arenes. Base-catalyzed (CsF, DMF/D2O) deuterodesilylation of 13 yields the [(2,5-2H2)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]chromium complex 15, and treatment of 2,5-bis(trimethylsilyl)

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三
• KUNDIG, E. PETER;PERRET, CELIA;RUDOLPH, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1970-1979
  作者：KUNDIG, E. PETER、PERRET, CELIA、RUDOLPH, BRUNO

  DOI：——

  日期：——
• MARKGRAF, J. H.;GREENO, E. W.;MILLER, M. D.;ZAKS, W. J.;LEE, G. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 241-244
  作者：MARKGRAF, J. H.、GREENO, E. W.、MILLER, M. D.、ZAKS, W. J.、LEE, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of benzyne-tethered alkyllithiums: preparation of 3-substituted benzocyclobutenes and 5-substituted tetralins
  作者：William F. Bailey、Sarah C. Longstaff

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01434-3

  日期：1999.9

  A five-step, one-pot preparation of isomerically pure 3-substituted benzocyclobutenes or 5-substituted tetralins in 20–40% yield from the appropriate α-(2-fluorophenyl)-ω-iodoalkane, involving generation and subsequent 4- or 6-exo cyclization of a benzyne-tethered alkyllithium, is described.

  由适当的α-（2-氟苯基）-ω-碘代烷烃以20-40％的收率进行五步一锅法制备的异构体纯净的3-取代的苯并环丁烯或5-取代的四氢萘，涉及生成及随后的4-或6 -外一个苯炔拴烷基锂的环化，进行说明。