[(2-phenyl-1H-indol-3-y)lmethylene]malononitrile | 120607-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2-phenyl-1H-indol-3-y)lmethylene]malononitrile
• 英文别名: [(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methylene]malononitrile；2-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 120607-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: BGMDXKBEYJSRHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-phenyl-1H-indol-3-y)lmethylene]malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(2-Phenyl-1H-indol-3-ylmethylene)-4H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2-phenyl-1H-indol-3-y)lmethylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Scandium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts Reactions of 2-[(2-Alkyl-1H-indol-3-yl)methylene]malonates

  摘要：

  We have synthesized a variety of 2-[(2-alkyl-1H-indol-3-yl)methylene]malonates and studied their scandium-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reactions leading to the corresponding polycyclic compounds such as indeno[1,2-b]indoles and benzo[1,2-b]carbazoles.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340350

文献信息

• Unconventional stereoselective one-pot synthesis of Knoevenagel-type indoles via in situ condensation of iminium salts with active methylene reagents
  作者：Angelo Ranise、Francesco Lucchesini、Matteo Caviglia、Silvana Alfei、Andrea Spallarossa、Chiara Caneva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.086

  日期：2013.12

  Knoevenagel-type indoles is described. The method is based on the in situ reaction of indole iminium salts (four of them are fully characterized) with acyclic symmetrical and unsymmetrical active methylene reagents in the presence of triethylamine. In general, the overall yields are moderate to good. Some of relevant reaction parameters and steric effects affecting stereoselectivity are discussed.

  描述了一种简单的一锅法，用于立体选择性合成Knoevenagel型吲哚。该方法基于在三乙胺存在下吲哚亚胺盐（已充分表征其中的四种）与无环对称和不对称活性亚甲基试剂的原位反应。总的来说，总产量是中等至良好。讨论了影响立体选择性的一些相关反应参数和空间效应。
• Domino Process in Silver-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylformimidates and Active Methylene Compounds Involving Cycloisomerization and 1,3-Alkenyl Shift
  作者：Chang Ho Oh、Swastik Karmakar、HyoSeung Park、YoungCheon Ahn、Jung Wook Kim

  DOI：10.1021/ja9106226

  日期：2010.2.17

  3-disubstituted indoles from alkyne iminoethers 1 that employs a domino process involving Ag-catalyzed condensation followed by a tandem Ag-induced cycloisomerization and 1,3-alkenyl shift to Ag-activated carbon. This methodology can be useful in regioselectively constructing 3-alkylated indoles, which are part of the structures of biologically active compounds and important alkaloids.

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。
• Chemical uncouplers for the treatment of obesity
  申请人：——

  公开号：US20040138301A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to chemical uncouplers with a broader safety window making the use of them in treating obesity and, consequently, in the treatment of obesity related diseases and conditions such as atherosclerosis, hypertension, diabetes, especially type 2 diabetes (NIDDM (non-insulin dependent diabetes mellitus)), impaired glucose tolerance, dyslipidemia, coronary heart disease, gallbladder disease, osteoarthritis and various types of cancer such as endometrial, breast, prostate and colon cancers and the risk for premature death as well as other conditions, such as diseases and disorders, which conditions are improved by an increase in mitochondrial respiration, more attractive.

  这项发明涉及一种化学解偶联剂，它具有更宽的安全窗口，使其在治疗肥胖症以及因此引发的相关疾病和状况，如动脉硬化、高血压、糖尿病（尤其是2型糖尿病（非胰岛素依赖型糖尿病））、葡萄糖耐量受损、血脂异常、冠心病、胆结石病、骨关节炎以及子宫内膜、乳房、前列腺和结肠等各种癌症以及过早死亡的风险等方面更具吸引力。此外，还包括其他通过增加线粒体呼吸得到改善的条件、疾病和紊乱。
• An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from <i>o</i>-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon
  作者：Nikita Chakraborty、Anjali Dahiya、Amitava Rakshit、Anju Modi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d1ob01086g

  日期：——

  One-pot effective domino synthesis of tricyanovinylindoles utilising DMSO as a one-carbon surrogate and NH₄SCN as the CN source.

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。
• 3-Indolylmethylen-Derivate mit cytostatischer Wirkung
  申请人：Universitaet Regensburg

  公开号：EP1746087A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  Die Erfindung betrifft 3-Indolylmethylen-Derivate mit der allgemeinen Formel II mit cytostatischer Wirkung, sowie ein Verfahren zur Herstellung der 3-Indolylmethylen-Derivate, deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln sowie 3-Indolylmethylen-Derivate enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen.

  本发明涉及具有通式 II 并具有细胞抑制活性的 3-吲哚亚甲基衍生物，以及制备 3-吲哚亚甲基衍生物的工艺、其在制备含有 3-吲哚亚甲基衍生物的药物和药物组合物中的用途。