2-(4-bromophenyl)-3-methyl-2H-azirine | 877203-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-2H-azirine
• CAS: 877203-65-1
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: KAWYMQBVTCJKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-methyl-2H-azirine 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到6-溴-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• The Neber Route to Substituted Indoles
  作者：Douglass F. Taber、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/ja058026j

  日期：2006.2.1

  been developed for the conversion of the oximes of alpha-aryl ketones to azirines. On heating, the azirines rearrange smoothly to the corresponding indoles. The overall transformation offers a versatile route to indoles, complementary to the Fischer indole synthesis.

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。