5-(4-Nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 201406-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 201406-63-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: NSVRFJGCMMEEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(4-Nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  DABCO在水性介质中催化稠合的咪唑-杂环的高区域选择性合成

  摘要：

  有效的区域选择性合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶，5-芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑和3-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ] [1， 3]噻唑的描述是在水介质中在DABCO存在下，苯甲酰溴与杂环胺反应。该方法适用于各种取代的苯甲酰溴以及2-氨基杂环。水性反应介质，区域选择性，温和的反应条件和高产率的产物是该方案的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.123

文献信息

• Transition Metal‐Driven Selectivity in Direct C−H Arylation of Imidazo[2,1‐b]Thiazole
  作者：Antonio Del Vecchio、Elisabetta Rosadoni、Lorenzo Ballerini、Angela Cuzzola、Filippo Lipparini、Paolo Ronchi、Sara Guariento、Matteo Biagetti、Marco Lessi、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/open.202400180

  日期：2024.11

  The present work reports on the direct and modular C−H arylation of non-substituted imidazo[2,1-b]thiazole nucleus. With the support of methodological studies and DFT calculations, it was possible to disclose the different reactive positions, thus, to plan and develop two divergent transition metal-promoted approaches for the selective arylation of the desired heterocycle.

  本研究报告了非取代的咪唑[2,1-b]噻唑核的直接和模块化C-H芳基化。在方法学研究和 DFT 计算的支持下，可以揭示不同的反应位置，从而规划和开发两种不同的过渡金属促进方法，用于所需杂环的选择性芳基化。