1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium bromide | 83118-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium bromide
• 英文别名: benzyl-NBP bromide；1-Benzyl-4-(4-nitro)benzylpyridinium bromide；1-Benzyl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 83118-55-2
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇N₂O₂
• 分子量: 385.26
• InChiKey: DIRFSDJUJLZKDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的溶剂比用我们的吡啶鎓盐合成锥形溶剂的方法更方便

  摘要：

  描述了通过常规/二氧化硅支撑的马弗炉和微波方法合成吡啶鎓盐的方法。我们用各种浓度的合成吡啶鎓盐优化了氮杂内酯的Erlenmeyer合成。其中，含溴的吡啶鎓盐显示出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3120
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苄基)吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical carcinogens. XXIII. A simple method for characterization of the alkylating ability of compounds by using 4-(p-nitrobenzyl)pyridine.

  摘要：

  本研究提供了一种简单的方法，通过测量烷基化试剂对在含有磷酸盐缓冲液的丙酮中4-(对硝基苯基)吡啶（NBP）的反应选择性来表征这些试剂，评估指标为选择性常数SNBP。SNBP定义为log{[H2O]/[NBP]×N%/(100-N%)），其中N%是NBP烷基化的摩尔分数百分比。约40种卤化物、甲磺酸酯、托烷基磺酸酯、硫酸盐、磷酸盐、亚硝酰脲和亚硝基胍的SNBP值被确定。SNBP可以替代Swain-Scott方程中的基质常数s，本文中检查的一些试剂的SNBP与s值呈线性相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2077
• 作为试剂：
  描述：

  马尿酸 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 1-benzyl-4-(4-nitrobenzyl)pyridine-1-ium bromide 作用下， 反应 0.13h， 以89%的产率得到4-(4-hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的溶剂比用我们的吡啶鎓盐合成锥形溶剂的方法更方便

  摘要：

  描述了通过常规/二氧化硅支撑的马弗炉和微波方法合成吡啶鎓盐的方法。我们用各种浓度的合成吡啶鎓盐优化了氮杂内酯的Erlenmeyer合成。其中，含溴的吡啶鎓盐显示出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3120

文献信息

• Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05807857A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted in any position by a hydroxy group; T represents nitrogen or CH; U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; V represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; --F--G-- represents --CH2--N--, --CH2--CH-- or --CH.dbd.C--; R.sup.1 represents C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl(C.sub.1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; and R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT1D receptors, being potent agonists of the human 5-HT1Dalpha receptor subtype, while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1Dalpha receptor subtype, relative to the 5-HT1Dbeta subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, while eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。
• Studies on chemical carcinogens. XXIII. A simple method for characterization of the alkylating ability of compounds by using 4-(p-nitrobenzyl)pyridine.
  作者：YUTAKA KAWAZOE、NOBUYA TAMURA、TOMOKO YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.2077

  日期：——

  The present work provides a simple method for the characterization of alkylating agents by measuring the reaction selectivity toward 4-(p-nitrobenzyl) pyridine (NBP) in acetone containing phosphate buffer, evaluated in terms of the selectivity constant, SNBP, which is defined as log [H2O]/[NBP]×N%/(100-N%)}, where N% is the percentage molar fraction of NBP alkylation. SNBP values were determined for about 40 kinds of halides, methanesulfonates, tosylates, sulfates, phosphates, nitrosoureas, and nitrosoguanidines. SNBP can replace the substrate constant, s, of the Swain-Scott equation, and SNBP's of some of the agents examined here were linearly correlated with the s values.

  本研究提供了一种简单的方法，通过测量烷基化试剂对在含有磷酸盐缓冲液的丙酮中4-(对硝基苯基)吡啶（NBP）的反应选择性来表征这些试剂，评估指标为选择性常数SNBP。SNBP定义为log[H2O]/[NBP]×N%/(100-N%)），其中N%是NBP烷基化的摩尔分数百分比。约40种卤化物、甲磺酸酯、托烷基磺酸酯、硫酸盐、磷酸盐、亚硝酰脲和亚硝基胍的SNBP值被确定。SNBP可以替代Swain-Scott方程中的基质常数s，本文中检查的一些试剂的SNBP与s值呈线性相关。
• KAWAZOE, YUTAKA;TAMURA, NOBUYA;YOSHIMURA, TOMOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2077-2086
  作者：KAWAZOE, YUTAKA、TAMURA, NOBUYA、YOSHIMURA, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES OF INDOL-3-YLALKYL AS 5-HT1D-ALPHA AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0759918A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5807857A
  申请人：——

  公开号：US5807857A

  公开（公告）日：1998-09-15