1,3,5-tris{4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethylbenzene | 1238880-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris{4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-tris[4-((1,10-phenathroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl]2,4,6-trimethylbenzene；2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(4-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene；2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyloxymethyl)benzene；mes(1,4-phO-Izphen)3；2-[4-[[3,5-bis[[4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenoxy]methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methoxy]phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1238880-19-7
• 化学式: C₆₉H₄₈N₁₂O₃
• 分子量: 1093.22
• InChiKey: SJABFSQWNQLEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 europium(III) chloride hexahydrate 、 1,3,5-tris{4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethylbenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到Eu₃(2-thenoyltrifluoroacetone)₉(1,3,5-tris{4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  The effect of two additional Eu3+ lumophors in two novel trinuclear europium complexes on their photoluminescent properties

  摘要：

  两种基于三苯(1,3,5-tris{4-((1,10-菲咯啉-[5,6-d]咪唑-2基)苯氧基)甲基}-2,4,6-三甲基的新型三核铕配合物-苯）作为第二配体被设计、合成，并通过 FT-IR、1H NMR、UV-vis、光致发光（PL）光谱、元素分析（EA）和 ESI-MS 进行表征。使用 Sparkle/PM3 模型预测了这两种三核铕配合物的几何形状，并提出了围绕镧系离子 (C1) 的对称性非常低的化学环境，这与发光光谱一致。 CV分析表明三核配合物具有优异的电注射能力。详细研究了这些三核铕配合物中另外两种 Eu3+ 发光体对其光致发光性质的影响。结果表明，这些三核铕配合物在固态下表现出高发光量子效率和实验强度参数。特别是，由于三核铕配合物中另外两个Eu3+发光体的贡献，三核配合物Eu3(TTA)9trisphen的量子效率比单核铕配合物Eu(TTA)3咪唑芬更高(约34%)。

  DOI：

  10.1039/c2pp25284h
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris[(4-formylphenoxy)methyl]-2,4,6-tri-methylbenzene 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1,3,5-tris{4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  New star-shaped trinuclear Ru(ii) polypyridine complexes of imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives: syntheses, characterization, photophysical and electrochemical properties

  摘要：

  一系列新型星形三核铑(II)复合物的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘衍生物，[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (6)、[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (7)、[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (8)、和[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (9) [mes(1,4-phO-Izphen)3 (4) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基-[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷和(mes(1,2-phO-Izphen)3 (5) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(2-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷]已被合成并表征。它们的光物理和电化学性质也得到了研究。核心分子1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(1)和三醛中间体2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-甲酰基苯基)苯(2)通过单晶X射线衍射进行表征：为三斜晶系，P。复合物6-9在室温流体溶液中分别在618、601、615和605纳米处表现出以Ru(II)金属为中心的发射。每个复合物的发射特征和发射最大值都相似，并且与激发波长无关。复合物6-9经历了金属中心的氧化，Ru(II)/Ru(III)氧化还原对的E1/2值分别为1.33、1.34、1.35和1.35伏，较单核复合物[Ru(bpy)2(PIP)]2+ (PIP = 2-苯基咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘)的值发生了阴极位移。这项研究展示了基于高度对称的三核配体4和5的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘在形成三核铑(II)复合物方面的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10811e

文献信息

• A new family of trinuclear Ru(II) polypyridyl complexes acting as pH-induced fluorescence switch
  作者：Feixiang Cheng、Ning Tang、Jishu Chen、Fan Wang、Longhai Chen

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.03.040

  日期：2010.6

  Tripodal ligands 1,3,5-tris4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl}-2,4,6-trimethyl-benzene (L-1), 1,1,1-tris4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)propane (L-2), 2,2',2 ''-tris4-((1,10-phenanthroline-[5,6-d]imidazol-2-yl)phenoxy)ethyl}amine (L-3), and corresponding Ru(II) complexes [(bpy)(6)L1-3(Ru-II)(3)](PF6)(6), shortly called (Ru-L1-3), have been synthesized. UV-vis absorption and fluorescence spectra of these complexes are both strongly dependent on the pH of the buffer solution. These complexes act as pH-induced off-on-off fluorescence switch through protonation and deprotonation of the imidazole-containing ligands. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.