1-(1-phenylcyclopropyl)piperidine | 82126-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylcyclopropyl)piperidine
• 英文别名: 1-phenyl-1-piperidinocyclopropane；1-(1-phenyl-cyclopropyl)-piperidine；1-Piperidin-1-phenyl-cyclopropan
• CAS: 82126-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: SJKRDKFSXUKBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-chloropropionyl piperidide 在 碘 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(1-phenylcyclopropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0

文献信息

• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Cyclopropanone equivalents from 3-chloropropionic acid 1-piperidino-1-trimethylsilyloxycyclopropane
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86949-x

  日期：1982.1
• WASSERMAN, HARRY H.;DION, ROBERT P.;FUKUYAMA, JAMES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3203-3216
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、DION, ROBERT P.、FUKUYAMA, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, H. H.;DION, R. P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 785-788
  作者：WASSERMAN, H. H.、DION, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanone equivalents from 3-chloropropionic acid. Use of 1-piperidino-1-trimethylsilyloxycyclopropane in synthetic applications
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion、James Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80146-0

  日期：1989.1

  corresponding 1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane, conveniently prepared from the piperidide of 3-chloropropionic acid, react as cyclopropanone equivalents with various nucleophiles. Use of these derivatives in the formation of pyrroles, pyrrolines and pyrrolizidines is described. The rearrangement of dicyclopropyl ketimines is explored.

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。