4-(o-tolyl)butanenitrile | 41010-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-o-Tolyl-butyronitrile；4-(2-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 41010-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD09744487
• 分子量: 159.231
• InChiKey: FYCZTXBQHDRMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)butanenitrile 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-邻甲苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS

  摘要：

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。

  公开号：

  US20080255239A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-甲苯基)丙-1-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 氰化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(o-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS

  摘要：

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。

  公开号：

  US20080255239A1

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• Divergent Nickel-Catalysed Ring-Opening–Functionalisation of Cyclobutanone Oximes with Organozincs
  作者：Lucrezia Angelini、Laia Malet Sanz、Daniele Leonori

  DOI：10.1055/s-0039-1690690

  日期：2020.1

  alkylation, arylation, vinylation and alkynylation of nitriles is presented. The methodology uses electron-poor O-Ar cyclic oximes and organozincs as coupling partners. This redox process proceeds through the generation of an iminyl radical and its following ring-opening reaction.

  介绍了用于腈的远程烷基化、芳基化、乙烯基化和炔基化的镍催化策略的开发。该方法使用缺电子的 O-Ar 环状肟和有机锌作为偶联伙伴。该氧化还原过程通过亚胺基自由基的产生及其随后的开环反应进行。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• THERAPEUTIC FLUOROETHYLCYANO GUANIDINES
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255230A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Disclosed herein is compound having a formula as described herein. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了具有如本文所述的化学式的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组成和药物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01413
  作者：Hanumanthu, Roshini、Weaver, Jimmie D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01413

  日期：——

  we have employed a strategy of nucleophilic cooperative catalysis in which catalytic lutidine undergoes halide substitution, which decreases and levels the reduction potential. This allows a general set of photocatalytic conditions to transform a broad range of benzyl halides into radicals that can be used in the synthesis of more complex molecules, exemplified here by Giese coupling with electron-deficient

  苄基是一类重要的中间体。使用可见光直接从各自的卤化物生成它们是一种理想的合成策略。与直接单电子还原（光或电）相关的主要障碍在于其高度可变且结构依赖的还原电位，这使得识别一组一般条件变得困难。在这里，我们采用了亲核协同催化策略，其中催化二甲基吡啶发生卤化物取代，从而降低并平衡还原电位。这使得一组通用的光催化条件能够将多种苄基卤转化为可用于合成更复杂分子的自由基，例如吉斯与缺电子烯烃的偶联。