2-hydroxyethyl trifluoromethanesulfonate | 108286-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 108286-01-7
• 化学式: C₃H₅F₃O₄S
• 分子量: 194.132
• InChiKey: TYOZDPYUMGMZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-[5-(benzylsulfanyl)-7-chloro-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 、 2-hydroxyethyl trifluoromethanesulfonate 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2-{[(3aR,4S,6R,6aS)-6-[5-(benzylsulfanyl)-7-chloro-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种手性嘧啶并三唑类替格瑞洛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性嘧啶并三唑类替格瑞洛的制备方法，包括六个步骤：1）中间体Ⅰ和中间体Ⅱ缩合反应后完成中间体Ⅲ的制备；2）中间体Ⅲ经过环合反应实现中间体Ⅳ的制备；3）中间体Ⅳ和中间体Ⅴ亲核取代增长碳链得到中间体Ⅵ；4）中间体Ⅵ在酸作用下脱去保护得到中间体Ⅶ；5）中间体Ⅶ经过丙烷基化反应实现中间体Ⅷ的制备；6）中间体Ⅷ经过胺化反应实现替格瑞洛的制备。本发明采用上述六步合成工艺，大大缩短了合成替格瑞洛的线路，简化了替格瑞洛的合成工序，采用价格低廉且易获得的起始原料，降低了制备替格瑞洛的成本，利用低温合成反应，使反应条件更加温和，减少了反应副产物的产生，避免了能源的损耗，从而保证了替格瑞洛的纯化。

  公开号：

  CN115160320A
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 lithium trifluoromethanesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以1%的产率得到2-hydroxyethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Zefirov, N. S.; Kirin, V. N.; Yur'eva, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1264 - 1279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZEFIROV N. S.; KIRIN V. N.; YUREVA N. M.; ZHDANKIN V. V.; KOZMIN A. S., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1402-1419
  作者：ZEFIROV N. S.、 KIRIN V. N.、 YUREVA N. M.、 ZHDANKIN V. V.、 KOZMIN A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Kirin, V. N.; Yur'eva, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1264 - 1279
  作者：Zefirov, N. S.、Kirin, V. N.、Yur'eva, N. M.、Zhdankin, V. V.、Kozmin, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• 一种手性嘧啶并三唑类替格瑞洛的制备方法
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN115160320A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种手性嘧啶并三唑类替格瑞洛的制备方法，包括六个步骤：1）中间体Ⅰ和中间体Ⅱ缩合反应后完成中间体Ⅲ的制备；2）中间体Ⅲ经过环合反应实现中间体Ⅳ的制备；3）中间体Ⅳ和中间体Ⅴ亲核取代增长碳链得到中间体Ⅵ；4）中间体Ⅵ在酸作用下脱去保护得到中间体Ⅶ；5）中间体Ⅶ经过丙烷基化反应实现中间体Ⅷ的制备；6）中间体Ⅷ经过胺化反应实现替格瑞洛的制备。本发明采用上述六步合成工艺，大大缩短了合成替格瑞洛的线路，简化了替格瑞洛的合成工序，采用价格低廉且易获得的起始原料，降低了制备替格瑞洛的成本，利用低温合成反应，使反应条件更加温和，减少了反应副产物的产生，避免了能源的损耗，从而保证了替格瑞洛的纯化。