2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 552843-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 552843-43-3
• 化学式: C₂₀H₁₁N₅
• 分子量: 321.341
• InChiKey: BWADGWNUUHXCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [Re(CO)₃(2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)(Melm)]OTf
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体用于制备多峰Re（I）和99mTc（I）探针

  摘要：

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-

  DOI：

  10.1039/d0dt02829k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.17h， 以93%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体用于制备多峰Re（I）和99mTc（I）探针

  摘要：

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-

  DOI：

  10.1039/d0dt02829k

文献信息

• Potassium ferro-cyanide trihydrate complex catalyzed one-pot synthesis of 2-phenylimidazo [4,5-f] [1,10] phenanthroline
  作者：Syed Shahed Ali

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.017

  日期：2011.7

  Various 2-phenylimidazo [4,5-f] [1,10] phenanthrolines were synthesized from potassium ferro-cyanide trihydrate (KFCT) complex catalyzed three component reaction of 1,10-phenanthroline-5,6-dione, aromatic aldehydes and ammonium acetate at room temperature in excellent isolated yield. This is a simple and straight forward, high yielding, not involving any hazardous or expensive catalyst method. (C) 2011 Syed Shahed Ali. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Imidazole fused phenanthroline (PIP) ligands for the preparation of multimodal Re(<scp>i</scp>) and ^99mTc(<scp>i</scp>) probes
  作者：Samantha R. Slikboer、Tamil Selvi Pitchumony、Laura Banevicius、Natalie Mercanti、Patricia E. Edem、John F. Valliant

  DOI：10.1039/d0dt02829k

  日期：——

  small library of [2 + 1] 99mTc(I) complexes based on phenyl-imidazole-fused phenanthroline (PIP) ligands were synthesized and evaluated as multimodal molecular imaging probes. Using either a two-step or a one-pot synthesis method, 99mTc-PIP complexes containing N-methylimidazole as the monodentate ligand were prepared and isolated in good (54 to 89%) radiochemical yield, with the exception of one derivative

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-