(R)-(-)-N-benzyl-2-methylbutyramide | 142797-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-N-benzyl-2-methylbutyramide
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-2-methylbutanamide
• CAS: 142797-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OMWMOLVRLSTOFY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Benzyl-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-butyramide 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-N-benzyl-2-methylbutyramide 、 (S)-N-benzyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的福克斯基重排：由醛和（-）-1-氯烷基对甲苯基亚砜合成旋光性α-烷基酰胺

  摘要：

  描述了第一不对称的Favorskii重排。通过光学活性α-氯代α-磺酰基酮的Favorskii重排，由醛类和光学活性（-）-1-氯烷基对甲苯基亚砜实现了对映体过量高达94％的光学活性α-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74098-6

文献信息

• Lipase-catalyzed synthesis of chiral amides. A systematic study of the variables that control the synthesis
  作者：María Soledad de Castro、JoséV. Sinisterra Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83024-x

  日期：1998.3

  resolution of racemic esters or amines was analyzed. Lipases from Rhizopus niveus, Candida antarctica B and PPL gave the best enantioselectivities in the resolution of chiral esters while C.rugosa and P.cepacia lipases were the less interesting lipases. α-Chymotrypsin shows lower enantioselectivity and yield than Rhizopus niveus, C. antarctica B and PPL lipases in the resolution of racemic esters. This protease

  对来自不同来源的不同脂肪酶催化的酯的氨解进行了系统的研究。析因分析表明，控制酰胺合成的主要变量是：温度，溶剂的疏水性，反应体积和添加到反应器介质中的水量。此外，变量的多个相互影响的过程控制也很重要。分析了外消旋酯或胺的分离度。来自手根霉，南极假丝酵母B和PPL的脂肪酶在拆分手性酯方面具有最佳的对映选择性，而皱纹克鲁维酵母和头孢杆菌的脂肪酶则不那么令人关注。α-胰凝乳蛋白酶的对映选择性和收率均低于根霉，南极衣藻B和PPL脂肪酶在消旋酯的拆分中的作用。该蛋白酶相对于胺需要大量过量的酰基供体，并且由于其低的热稳定性而在比脂肪酶更低的温度下起作用。所有测试的脂肪酶在使用（R，S）1-苯基-乙胺进行的酯基氨解中均显示R-对映体优先。在该反应中，来自南极衣藻（SP526）和根霉（Rhizopus niveus）的脂肪酶A脂肪酶是合成的良好催化剂。另一方面，PS和PPL是不太有趣的生物催化剂。因此，如果
• Lipase-catalyzed synthesis of optically active amides in organic media
  作者：Margarita Quirós、Victor M. Sánchez、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80216-5

  日期：1993.6

  Lipases from Candida cylindracea and Candida antarctica catalyze the aminolysis of activated and nonactivated esters respectively. The degree of enantioselectivity depends on the amine.

  来自圆柱假丝酵母和南极假丝酵母的脂肪酶分别催化活化和非活化酯的氨解。对映选择性的程度取决于胺。
• NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Milstein David

  公开号：US20130281664A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to novel Ruthenium catalysts and related borohydride complexes, and the use of such catalysts, inter alia, for (1) hydrogenation of amides (including polyamides) to alcohols and amines; (2) preparing amides from alcohols with amines (including the preparation of polyamides (e.g., polypeptides) by reacting dialcohols and diamines and/or by polymerization of amino alcohols); (3) hydrogenation of esters to alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di-lactones) or polyesters); (4) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols and hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (5) dehydrogenative coupling of alcohols to esters; (6) hydrogenation of secondary alcohols to ketones; (7) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (8) acylation of alcohols using esters; (9) coupling of alcohols with water to form carboxylic acids; and (10) dehydrogenation of beta-amino alcohols to form pyrazines. The present invention further relates to the novel uses of certain pyridine Ruthenium catalysts.

  本发明涉及新型钌催化剂和相关硼氢化物配合物，以及使用这些催化剂，包括：（1）将酰胺（包括聚酰胺）加氢为醇和胺；（2）用胺从醇制备酰胺（包括通过二元醇和二胺反应或氨基醇聚合制备聚酰胺（例如聚肽））；（3）将酯加氢为醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（4）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢为醇和将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢为醇和胺；（5）醇的脱氢缩合成酯；（6）将二级醇加氢为酮；（7）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（8）使用酯对醇进行酰化；（9）将醇与水偶联形成羧酸；以及（10）β-氨基醇的脱氢缩合形成吡嗪的新用途。本发明还涉及某些吡啶基钌催化剂的新用途。
• Acylation reactions mediated by tantalum carboxylates
  作者：Kiran Joshi、Jiang Bao、Alan S. Goldman、Joachim Kohn

  DOI：10.1021/ja00043a006

  日期：1992.8

  Facile nucleophilic attack on coordinated carboxylate ligands is reported: complexes of tantalum(V) react rapidly with amines and amino acid esters to give the corresponding amides. Cyclopentadienyltantalum(V) amino acid carboxylate complexes have been prepared and reacted with free amino acid esters to give dipeptides in good yield and with high stereochemical purity.
• RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：EP2629889B1

  公开（公告）日：2019-04-03