(S)-N-benzyl-2-methylbutanamide | 142797-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-methylbutanamide
• CAS: 142797-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OMWMOLVRLSTOFY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• Lipase-catalyzed synthesis of chiral amides. A systematic study of the variables that control the synthesis
  作者：María Soledad de Castro、JoséV. Sinisterra Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83024-x

  日期：1998.3

  resolution of racemic esters or amines was analyzed. Lipases from Rhizopus niveus, Candida antarctica B and PPL gave the best enantioselectivities in the resolution of chiral esters while C.rugosa and P.cepacia lipases were the less interesting lipases. α-Chymotrypsin shows lower enantioselectivity and yield than Rhizopus niveus, C. antarctica B and PPL lipases in the resolution of racemic esters. This protease

  对来自不同来源的不同脂肪酶催化的酯的氨解进行了系统的研究。析因分析表明，控制酰胺合成的主要变量是：温度，溶剂的疏水性，反应体积和添加到反应器介质中的水量。此外，变量的多个相互影响的过程控制也很重要。分析了外消旋酯或胺的分离度。来自手根霉，南极假丝酵母B和PPL的脂肪酶在拆分手性酯方面具有最佳的对映选择性，而皱纹克鲁维酵母和头孢杆菌的脂肪酶则不那么令人关注。α-胰凝乳蛋白酶的对映选择性和收率均低于根霉，南极衣藻B和PPL脂肪酶在消旋酯的拆分中的作用。该蛋白酶相对于胺需要大量过量的酰基供体，并且由于其低的热稳定性而在比脂肪酶更低的温度下起作用。所有测试的脂肪酶在使用（R，S）1-苯基-乙胺进行的酯基氨解中均显示R-对映体优先。在该反应中，来自南极衣藻（SP526）和根霉（Rhizopus niveus）的脂肪酶A脂肪酶是合成的良好催化剂。另一方面，PS和PPL是不太有趣的生物催化剂。因此，如果
• Defining the Structural Parameters That Confer Anticonvulsant Activity by the Site-by-Site Modification of (<i>R</i>)-<i>N</i>′-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide
  作者：Amber M. King、Marc De Ryck、Rafal Kaminski、Anne Valade、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm200760a

  日期：2011.10.13

  FAAs, a substituted heteroatom one atom removed from the C(2)-center was optimal. Previously in this issue, we showed that PAAD activity was dependent upon the electronic properties of the 4′-N′-benzylamide substituent, while FAA activity was insensitive to electronic changes at this site. In this study, we prepared analogues of (R)-N′-benzyl 2-amino-3-methylbutanamide to identify the structural components

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位
• Near-Ambient-Temperature Dehydrogenative Synthesis of the Amide Bond: Mechanistic Insight and Applications
  作者：Sayan Kar、Yinjun Xie、Quan Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c00728

  日期：2021.6.18

  bond synthesis via acceptorless dehydrogenative coupling of amines and alcohols all require high reaction temperatures for effective catalysis, typically involving reflux in toluene, limiting their potential practical applications. Herein, we report a system for this reaction that proceeds under mild conditions (reflux in diethyl ether, boiling point 34.6 °C) using ruthenium PNNH complexes. The low-temperature

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。