(1S,5R,6R,8R,10R)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol | 302355-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,5R,6R,8R,10R)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
• 英文别名: [(4R,4aR,6R,8R,8aR)-6-(3-chloropropyl)-8-hydroxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 302355-92-6
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO₆
• 分子量: 378.894
• InChiKey: RJJUFIJLEJIUEY-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8R,10R)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到(1S,5R,6R,8R)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-2-[(R)-2-(tert-Butylcarbonyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(3-chloropropyl)-3,4-epoxytetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran 在 cerium(III) chloride 、 钾硼氢 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1S,5R,6R,8R,10R)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d