4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) | 333432-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: 4,7-bis(4-diphenylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole；N,N'-[2,1,3-Benzothiadiazole-4,7-diyldi(4,1-phenylene)]bis(N-phenylaniline)；N,N-diphenyl-4-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]aniline
• CAS: 333432-20-5
• 化学式: C₄₂H₃₀N₄S
• 分子量: 622.793
• InChiKey: DZAZZFMATBZPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  787.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4,4'-(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,13-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材 料、合成方法及其应用

  摘要：

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用，它涉及一种荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下：合成方法：制备(6‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑5‑基)二苯基氧化膦或(7‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基)二苯基氧化膦；制备所需给体；得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率，降低猝灭效应，增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。

  公开号：

  CN110028506B
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂的橙色和红色荧光OLED的基于三苯胺/苯并噻二唑的化合物具有高效率和低效率滚降

  摘要：

  长波长材料是开发纯色和白色有机发光器件（OLED）的关键。有机分子结合了杂化的局部电子和电荷转移（HLCT）状态以及聚集诱导的发射（AIE），不仅打破了5％的外部量子效率（EQE）极限，而且克服了发射猝灭的问题。在本文中，我们设计并合成了四种新颖的TBAN，TBT，TBAT和TABAT的供体-受体化合物，其中三苯胺（TPA）为供体，苯并噻二唑（BT）为受体，蒽（AN）为桥。我们发现TBAN，TBT，TBAT和TABAT的发射峰分别位于596、615、580和546 nm。我们成功地将它们应用于非掺杂OLED，并且所得器件表现出出色的性能。例如，最佳的基于TBAN的OLED显示出74820 cd cd m -2的最大亮度，12.1 cd A -1的电流效率和5.7％的最大EQE（具有低滚降）。另外，具有TBAN作为发射极和空穴传输材料的器件还具有与基于NPB的器件相当的高效率。这项工作表明，

  DOI：

  10.1039/d1tc00249j

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• Strategies to Enhance the Photosensitization: Polymerization and the Donor–Acceptor Even–Odd Effect
  作者：Shunjie Liu、Haoke Zhang、Yuanyuan Li、Junkai Liu、Lili Du、Ming Chen、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、David Lee Phillips、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201810326

  日期：2018.11.12

  Furthermore, PSs with A‐D‐A structures show enhanced photosensitization efficiency over those with D‐A‐D structures. Theoretical calculations suggest an enhanced intersystem crossing (ISC) efficiency by these strategies. Both in vitro and in vivo experiments demonstrate that the resulting materials can be used as photosensitizers in image‐guided photodynamic anticancer therapy. These guidelines are applicable

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。
• Aryl-Substituted Unsymmetrical Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo402111q

  日期：2013.12.20

  A family of unsymmetrical donor–acceptor, ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles of types D1–π–A−π–D2, D1–π–A1–π–A2, D1–A−π–D2, and D1–A1–A2–D2, bearing a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups, were designed and synthesized. Their photophysical, electrochemical, and computational properties were explored, which show strong donor–acceptor interaction. The presence of electron-rich

  D 1 –π–A–π–D 2，D 1 –π–A 1 –π–A 2，D 1 –A–π–D 2和D 1的不对称供体-受体，二茂铁基取代的苯并噻二唑家族。设计并合成了带有各种给电子基团和吸电子基团的D 1 -A 1 -A 2 -D 2。探索了它们的光物理，电化学和计算性质，显示出强的供体-受体相互作用。富电子单元蒽（6f）和三苯胺（6h）的存在），而缺电子单元1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）（9b）导致带隙降低，这导致这些苯并噻二唑的吸收光谱发生红移系统。报道了6c，6g，7a和7b的单晶结构，显示出奇妙的超分子相互作用。
• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。